ISOMERIA ESPACIAL. 1. (Mackenzie 2016)

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Manuela Melgaço Ramalho
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1 1. (Mackenzie 2016) O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano. A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. b) fórmula molecular C12H11NO c) sete carbonos híbridos sp. d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. 2. (Ufpr 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto. Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo com sua correspondência com a coluna 1. Coluna 1 Coluna 2 ( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. Página 1 de 10

2 ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros. Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo. a) b) c) d) e) (Fmp 2016) Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada a) amina b) éster c) aldeído d) éter e) cetona 4. (Pucpr 2016) Os alimentos ricos em asparagina são, principalmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um aminoácido não essencial porque independe da ingestão de alimentos ricos em nutrientes, pois o organismo consegue produzi-lo quando necessário. Uma das funções da asparagina é manter as células do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a formação e manutenção de ossos, pele, unhas e cabelos, por exemplo. A asparagina serve para formar dentro do organismo novas proteínas de acordo com a necessidade do organismo em cada momento. Disponível em: < Analisando o texto e a fórmula da asparagina apresentada a seguir. Dado: Número atômico: H = 1, C = 6, N = 7, O = 8 Página 2 de 10

3 Assinale a alternativa CORRETA. a) Podemos encontrá-la em alimentos como carne e leite apenas. b) Possui dois isômeros ópticos ativos, sendo possível a obtenção de uma mistura racêmica, a qual é opticamente ativa, ou seja, desvia o plano de luz polarizado. c) Possui um isômero dextrógiro e dois isômeros levógiros. d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido carboxílico. e) Possui a função amina, a qual caracteriza o seu caráter ácido. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder às questões a seguir. A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. luciferase Luciferina + O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv( nm) O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. Página 3 de 10

4 5. (Unesp 2016) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g mol, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume. a) 274,3 e óptica. b) 279,3 e óptica. c) 279,3 e geométrica. d) 274,3 e geométrica. e) 279,3 e tautomeria. 6. (Pucpr 2015) A capsaicina tem sido utilizada na medicina há muitos séculos. A pimenta vermelha foi uma das primeiras plantas cultivadas nas Américas. As tribos indígenas brasileiras cultivam e usam pimentas desde o descobrimento do Brasil e, os historiadores acreditam que a população do México come pimenta vermelha desde a. C. A capsaicina já era utilizada pelos nossos ancestrais para aliviar as dores nas juntas e tem sido usada, também, na forma de creme ou pomada na medicina esportiva, para tratamento de lesões, torções e nevralgias. Funciona bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor provocada por herpes. 1 Fonte: < Analisando a fórmula da capsaicina, dada abaixo, assinale a alternativa CORRETA. a) Sua fórmula molecular é: C17H24NO 3. b) Há nesta fórmula as funções orgânicas fenol, éter e amida. c) Temos a seguinte fórmula mínima: C9H13NO 3. d) O composto não faz isomeria cis-trans. e) Temos no composto hibridação sp. 7. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11NO 3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Página 4 de 10

5 Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. Página 5 de 10

6 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona. A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C12H12NO. 2 3 A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos 2 sp. A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans. A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. Página 6 de 10

7 Resposta da questão 2: [B] Teremos: Resposta da questão 3: [B] Página 7 de 10

8 Resposta da questão 4: [D] [A] Incorreta. Pode ser encontrada em outros alimentos ricos em proteínas como ovos, por exemplo. [B] Incorreta. Uma mistura racêmica é formada por quantidades iguais de dois enantiômeros: um dextrógiro e um levógiro, sendo, portanto, inativa. [C] Incorreta. O composto apresenta apenas um carbono quiral, portanto, apresenta 2 isômeros opticamente ativo: um levógiro e um dextrógiro. [D] Correta. Página 8 de 10

9 [E] Incorreta. O caráter ácido é dado pelo presença do ácido carboxílico, a função amina apresenta caráter básico. Resposta da questão 5: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos: C11H 7N2O3S 2 = (11 12, , , , ,1) u C11H 7N2O3S2 = 279,27 u MC 11HNOS = 279,27 g / mol 279,3 g / mol O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*): Resposta da questão 6: [B] [A] Incorreta. A fórmula molecular da capsaicina é C18H27NO 3. [B] Correta. [C] Incorreta. A fórmula mínima ou empírica é a fórmula em que os elementos estão na menor proporção possível, nesse caso a fórmula mínima é a mesma que a molecular: C18H27NO 3. [D] Incorreta. O composto apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta carbonos ligados por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada um desses carbonos da dupla ligação. [E] Incorreta. A isomeria sp só ocorre quando o carbono apresenta uma ligação simples e uma tripla ou duas duplas. Página 9 de 10

10 Resposta da questão 7: [A] Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11NO 3. [II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico. Página 10 de 10

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