QB70C:// Química (Turmas S71/S72) Ligação Química
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- Mônica de Barros Leal
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1 QB70C:// Química (Turmas S71/S72) Ligação Química Prof. Dr. Eduard Westphal (
2 Formação das Ligações O modelo RPECV, baseado principalmente nas estruturas de Lewis, prevê a geometria das moléculas, porém não explica com clareza por que se formam as ligações químicas. Duas teorias, baseadas nas interações entre orbitais atômicos, são utilizadas para descrever a formação da ligação covalente: 1) Teoria da Ligação de Valência (TLV): sobreposição de orbitais atômicos, produzindo um orbital ligante entre os dois átomos. Linus Pauling Nobel em ) Teoria do Orbital Molecular (TOM): orbitais atômicos se combinam para formar um conjunto de orbitais moleculares espalhados sobre toda a molécula. 2 orbitais atômicos 2 orbitais moleculares Robert Mulliken Nobel em 1966
3 Ligações do Carbono Configuração eletrônica do átomo de C : 1s 2, 2s 2, 2p 2 dois elétrons desemparelhados teria duas ligações químicas no estado fundamental (90º entre si). Experimentalmente: Carbono faz 4 ligações - tetravalente Promoção de um elétron 2s para orbital 2p produz C de alta energia estado excitado com quatro ē não compartilhados. Metano (CH 4 ) Poderia formar 4 ligações químicas Pouca energia usada para excitar elétron (menor repulsão) Grande energia liberada para formar as 4 ligações covalentes 1 ligação entre C 2s e H 1s 3 ligações entre C 2p e H 1s???? 3 ligações em 90 e 1 ligação perto do C
4 Hibridização do Carbono sp 3 A hibridização do carbono explica como o carbono forma quatro ligações equivalentes e porque suas ligações sigma são tão fortes Carbono hibridizado sp 3
5 Hibridização do Carbono sp 3 Ligação no metano: 4 orbitais sp 3 4 ligações sigma Quatro orbitais híbridos sp 3 do carbono METANO Quatro orbitais atômicos 1s dos hidrogênios Força de cada ligação C-H é de 104 Kcal/mol, o comprimento de 1,10 Ǻ e o ângulo H-C-H de 109,5 o.
6 Hibridização sp 2 Hibridização do Carbono sp 2 Na hibridização sp 2 um elétron s também é promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Entretanto, a fusão de orbitais ocorre entre o orbital s e dois p. 1 orbital p não é hibridizado
7 Estrutura do Eteno Carbono hibridizado sp 2 Nas ligações com outros átomos, forma três ligações sigma e uma pi. 1 ligação C sp2 C sp 2 2 ligações C sp2 H 1s 1 ligação C 2p C 2p
8 Hibridização sp Hibridização do Carbono sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron s também é promovido para o orbital p vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Agora, a fusão de orbitais ocorre entre o orbital s e um p, permanecendo dois orbitais p puros. Combinação matemática de um orbital 2s com somente um orbitais 2p dois orbitais híbridos sp lineares ângulo de 180 dois dos orbitais 2p, o orbital 2p x e o orbital 2p y permanecem não hibridizado e são ortogonais entre si e ao orbital híbrido sp
9 Outros átomos O fenômeno da hibridização não é exclusividade do elemento carbono. Par isolado no orbital sp 3 O 8 : 1s 2 2s 2 2p 4 2 pares de elétrons não ligantes Elétrons ligantes 4 orbitais híbridos sp 3
10 Voltando ao momento de dipolo... JÁ VIMOS QUE... Sendo o momento de dipolo uma grandeza vetorial ( ), a polaridade da molécula é a soma vetorial dos momentos de dipolo de todas as ligações. Se a resultante for nula, a molécula é apolar. Os átomos atraem o par eletrônico compartilhado com a mesma intensidade. Ex: H 2, Cl 2, F 2, O 2, N 2, CH 4, PH 3, BH 3 Se a resultante for não nula, a molécula é polar. O átomo de maior intensidade atrai o par eletrônico compartilhado com maior intensidade. Ex: HCl, H 2 O, HF, NH 3. Quanto mais polar uma ligação, maior seu momento de dipolo.
11 Momento de Dipolo em Moléculas Poliatômicas Uma molécula poliatômica com ligações polares pode ser polar ou apolar, dependendo de sua geometria. Exemplo: dióxido de carbono (CO 2 ) - molécula não polar (ou apolar) As duas ligações C-O são polares (O é mais eletronegativo do que o C), mas a molécula é não polar. Isto porque sua geometria é linear. O deslocamento da carga elétrica para um átomo de oxigênio é compensado, exatamente, pelo deslocamento da carga elétrica para o outro.
12 Momento de Dipolo em Moléculas Poliatômicas Água (H 2 O) molécula polar Amônia (NH 3 ) molécula polar As duas ligações H-O são polares Como sua geometria é angular, resultante 0, a molécula é polar. OBS: os pares de elétrons isolados no oxigênio contribuem ainda mais para a polaridade da água: Metano (CH 4 ) molécula apolar =0 D
13 Exercício Coloque as moléculas CCl 4, CHCl 3, CH 2 Cl 2, CH 3 Cl em ordem decrescente de polaridade Polar Polar Polar Apolar
14 As PROPRIEDADES FÍSICAS dos compostos orgânicos, como temperatura de fusão, temperatura de ebulição, solubilidade em um determinado solvente, dependem diretamente das FORÇAS INTERMOLECULARES. Forças intermoleculares???
15 Forças intermoleculares Forças Intermoleculares são as forças que mantém as moléculas unidas umas com as outras. Forças que ocorrem entre duas (ou mais) moléculas. Forças não relacionadas a ligações covalentes Podem ser atrativas ou repulsivas São de origem eletrostática Diminuem drasticamente com a distância (ímãs) Íon-íon Íon-dipolo Íon-dipolo induzido Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo induzido Dipolo induzido-dipolo induzido (Forças de London) Ligação de Hidrogênio Forças de van der Waals Para um sólido fundir (ou sublimar) e um líquido ebulir, precisar vencer as forção atrativas.
16 Forças Íon-Íon Forças intermoleculares Forças que mantêm os íons unidos no estado cristalino são forças eletrostáticas intensas da rede, que atuam entre os íons positivos e negativos na estrutura cristalina ordenada Pontos de fusão e ebulição elevados
17 Forças Íon-Dipolo Forças intermoleculares Entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma molécula polar - SOLVATAÇÃO. Se a molécula polar é a água, chama-se hidratação (íons cátions e ânions solvatados). Ex: NaCl em água Têm aproximadamente a mesma força das ligações de hidrogênio. Cátions interagem com pólo negativo ( -) da molécula Ânions interagem com pólo positivo ( +) da molécula Forças Íon-Dipolo induzido
18 Forças Dipolo-Dipolo Forças intermoleculares Moléculas polares neutras se atraem quando o lado positivo de uma molécula está próximo ao lado negativo da outra. atração eletrostática entre os dipolos opostos Moléculas estão em movimento constante e repulsões entre cargas iguais podem ocorrer também. Entretanto, as forças atrativas são mais duradouras
19 Ligações de Hidrogênio Forças intermoleculares Quando ligado a um elemento com grande eletronegatividade (F, O ou N), o H passa a ter uma carga parcial positiva alta, a qual atrai fortemente a carga negativa do átomo seguinte Atração excepcionalmente forte!!! De 5-10 vezes mais forte que outras atrações dipolo-dipolo
20 Forças intermoleculares Ligações de Hidrogênio Explica o comportamento anômalo da água e é o responsável pelo hélice dupla do DNA
21 Forças intermoleculares Por que a água apresenta ponto de ebulição maior do que o metanol??? p. eb.: 100 C p. eb.: 64,7 C
22 Forças intermoleculares Forças Dipolo induzido Dipolo induzido (Forças de London) Ocorre entre grupos apolares (moléculas sem momento dipolar). São causadas pela aglomeração (acúmulo) de elétrons em uma determinada região da molécula. Nesse caso, tem-se a indução de um pólo de natureza elétrica, o qual pode ser momentâneo. Molécula apolar Dipolo momentâneo Dipolo induzido Como essas interações são fracas, relativamente pouca energia é necessária para rompê-las, resultando em baixos pontos de fusão e ebulição. Forças Dipolo Dipolo induzido Um dipolo permanente promove a distorção da nuvem eletrônica na molécula apolar
23 dipolo-dipolo induzido Dipolo induzido-dipolo induzido Quanto maior a área de contato, maior a força de Van der Waals Tamanho da molécula Depende da sua forma n-hexano propano p.eb.: 68,7 C p.eb.: -42,1 C
24 Forças intermoleculares Sendo ambos apolares, por que Cl 2 é um gás enquanto I 2 é sólido??? Cl 2 I 2 Polarizabilidade Indica como uma nuvem eletrônica pode ser facilmente distorcida Quanto maior o átomo, mais fracamente ele segura os elétrons em sua camada de valência e mais eles podem ser distorcidos, Quanto mais polarizado o átomo, mais forte são as interações de Van der Waals.
25 Resumo Interações sem ligação (Intermolecular) Íon-dipolo Ligação de H Dipolo-dipolo Íon-dipolo induzido Dipolo-dipolo induzido Dispersão (London) Carga íon - carga dipolo Ligação polar para o H- carga dipolo (energia alta de N, O, F) Cargas dipolo Carga íonnuvem de e - polarizada Carga dipolo -nuvem de e - polarizada Nuvens de e - polarizadas
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27 Forças intermoleculares PROPRIEDADES FÍSICAS PONTO DE EBULIÇÃO Passagem do líquido para o estado gasoso. Pontos de ebulição aumentam na seguinte ordem: ligações hidrogênio > interação dipolo-dipolo > interação de van der Waals O ponto de ebulição cresce com o tamanho molecular. Depende da superfície de contato. PONTO DE FUSÃO: Passagem de um estado altamente ordenado (sólido) para o estado líquido. O ponto de fusão em geral cresce com o tamanho molecular. Empacotamento da molécula influencia PF.
28 Solubilidade Semelhante dissolve semelhante Compostos iônicos e compostos polares tendem a dissolver-se nos solventes polares; Substâncias polares dissolvem em solventes polares; Substâncias apolares dissolvem em solventes apolares.
29 Solubilidade Característica dos sabões é puramente baseada em forças intermoleculares
30 Molhabilidade É a habilidade de um líquido em manter contato com uma superfície sólida, resultante de interações intermoleculares quando os dois são colocados juntos.
31 Cristais Líquidos 4 Estado da Matéria TT T TT T Estado Sólido Moléculas com formas anisométricas Estado Cristal Líquido Líquido Podem se arranjar de diferentes formas Estado Gasoso Infinidade de aplicações
32 Exercício Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição
33 Exercício Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição
34 Ligação Metálica
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