3003 Síntese de 2-cloro-ciclohexanol a partir de ciclohexeno
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1 3003 Síntese de 2-cloro-ciclohexanol a partir de ciclohexeno _ + SO 2 NCl Na OH H 2 SO 4 + x 3 H 2 O + Cl CH 3 SO 2 NH 2 CH 3 C 6 H 10 (82.2) C 7 H 13 ClNNaO 5 S (281.7) (98.1) C 6 H 11 ClO (134.6) C 7 H 9 NO 2 S (171.2) Referência Bibliográfica B. Damin, J. Garupon, B. Sillon, Synthesis 1981, 362 Classificação Tipos de reações e classes de substâncias adição a alcenos, adição estereosseletiva alceno, halohidrina Técnicas de trabalho aquecimento sob refluxo, agitação com barra de agitação magnética, adição gota a gota com funil de adição, destilação por arraste de vapor, agitação, extração, filtração, evaporação com rotaevaporador, destilação sob pressão reduzida, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais frasco de 250 ml com duas ou três bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão, sistema de destilação, funil de separação, sistema de destilação por arraste de vapor, secador com ar quente, rotaevaporador, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de Partida Ciclohexeno (pe 83 C) Cloramina T trihidratada (pf > 70 C) (N-cloro-4-toluenosulfonamida, sal de sódio) Ácido sulfúrico conc. (98%) Acetona (pe 56 C) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Cloreto de sódio Sulfato de sódio 1 8,22 g (10,1 ml, 100 mmol) 28,2 g (100 mmol) 9,8 g (5,3 ml, 100 mmol) 40 ml 75 ml aproximadamente 120 g aproximadamente 5 g
2 Reação São colocados em um frasco de 250 ml com duas ou três bocas, com condensador de refluxo, funil de adição e barra de agitação magnética, 28,2 g (100 mmol) de cloramina T trihidratada e 80 ml de uma mistura 1:1 de acetona e água. São adicionados a esta suspensão, 8,22 g (10,1 ml, 100 mmol) de ciclohexeno e, após são adicionados gota a gota, 9,8 g (5,3 ml, 100 mmol) de ácido sulfúrico conc., sob agitação, durante 1 hora. A mistura é aquecida sob refluxo até que não mais se forme iodo, quando 1 ml da solução reacional é misturada com solução ácida de iodeto de potássio (aproximadamente 45 minutos). Etapa final A mistura reacional, a qual consiste de duas fases, é saturada com aproximadamente 13 g de cloreto de sódio e a acetona é destilada. O resíduo é submetido à destilação com arraste de vapor, sendo que pelo menos 250 ml de destilado devem ser coletados. O destilado é saturado com cloreto de sódio e a fase aquosa incolor é separada com um funil de separação. A fase aquosa é agitada três vezes com 25 ml de éter metil terc-butílico, cada. O óleo previamente separado é combinado com o extrato em éter e a fase orgânica é agitada duas vezes com 25 ml de solução saturada de cloreto de sódio, cada. A fase orgânica é seca com sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Permanece um resíduo oleoso. Rendimento: 8,91 g (66,2 mmol, 66%); 98% de pureza (GC). Para a maioria dos propósitos o produto é puro o suficiente. Para purificação adicional, o produto pode ser destilado por destilação fracionada sob pressão reduzida. Durante a destilação o produto pode solidificar no resfriamento, portanto a água de resfriamento deve correr muito lentamente e um secador com ar quente deve estar preparado para aquecer substâncias solidificadas. Rendimento do destilado: 8,20 g (60,9 mmol, 61%), líquido incolor, pe 79 C (13 hpa), pf C; 98% de pureza (GC). O resíduo aquoso da destilação a vapor contém 4-toluenosulfonamida sólida, a qual é filtrada, lavada com água e seca em dessecador com sílica gel. Rendimento: 16,8 g (98,0 mmol, 98%) Etapa final alternativa Uma alternativa para a destilação por arraste de vapor normal é a destilação por arraste vapor extrativa, se o equipamento necessário estiver disponível. Após a destilação da acetona, a mistura reacional é colocada no sistema de destilação e extraída por 2 horas com éter metil terc-butílico. A fase em éter é seca com sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante o solvente é removido em rotaevaporador. Permanece um resíduo oleoso. Rendimento: 9,16 g (68,1 mmol, 68%); 98% de pureza (GC). Para a maioria dos propósitos o produto é puro o suficiente. A destilação é possível como anteriormente mencionado. O resíduo aquoso da destilação a vapor contém 4-toluenosulfonamida sólida, a qual é filtrada, lavada com água e seca em dessecador com sílica gel. Rendimento: 16,8 g (98,0 mmol, 98%) 2
3 Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Disposição acetona destilada solvente orgânico, livre de halogênios (pode conter ciclohexeno) resíduo de destilação por arraste de vapor, mistura de solvente aquoso, contendo após separação de 4-toluenosulfonamida halogênio fase aquosa da destilação por arraste de vapor mistura de solvente aquoso, livre de halogênio éter metil terc-butílico evaporado solvente orgânico, livre de halogênios (pode conter acetona) resíduo de destilação dissolver em acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênio sulfato de sódio resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 5 horas Possíveis Intervalos Antes da etapa final Depois da destilação por arraste de vapor Antes da destilação Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais frasco de 100 ml com duas ou três bocas, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, condensador de refluxo, funil de adição com equalização de pressão, sistema para micro destilação, funil de separação, sistema de destilação por arraste de vapor, secador com ar quente, rotaevaporador, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de Partida Ciclohexeno (pe 83 C) Coramina T trihidratada (pf > 70 C) (N-cloro-4-toluenesulfonamida, sal de sódio) Ácido sulfúrico conc. (98%) Acetona (pe 56 C) Éter metil terc-butílico (pe 55 C) Cloreto de sódio Sulfato de sódio 0,822 g (1,01 ml, 10,0 mmol) 2,82 g (10,0 mmol) 0,98 g (0,53 ml, 10,0 mmol) 10 ml 45 ml aproximadamente 35 g aproximadamente 1 g 3
4 Reação São colocados em um frasco de 100 ml com duas ou três bocas, com condensador de refluxo, funil de adição e barra de agitação magnética, 2,82 g (10,0 mmol) de cloramina T trihidratada e 20 ml de uma mistura 1:1 de acetona e água. São adicionados a essa suspensão, 0,822 g (1,01mL, 10,0 mmol) de ciclohexeno e, após, é adicionado, gota a gota, 0,98 g (0,53 ml, 10 mmol) de ácido sulfúrico conc., sob agitação, durante 10 minutos. A mistura é aquecida sob refluxo, até que não se forme mais iodo quando 1 ml de amostra da solução reacional é misturada com uma solução ácida de iodeto de potássio (aproximadamente 45 minutos). Etapa final A mistura reacional, que consiste de duas fases, é saturada com cerca de 5 g de cloreto de sódio e a acetona é destilada. O resíduo é submetido à destilação por arraste de vapor e, pelo menos, 50 ml de destilado devem ser coletados. O destilado é saturado com cloreto de sódio e a fase oleosa incolor é separada em um funil de separação. A fase aquosa é agitada três vezes com 15 ml de éter metil terc-butílico cada. O óleo previamente separado é combinado com o extrato em éter e a fase orgânica é extraída duas vezes com 15 ml de solução saturada de cloreto de sódio, cada. A fase orgânica é seca com sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Permanece um resíduo oleoso. Rendimento: 875 g (6,50 mmol, 65 %); 98% de pureza (GC). Para a maioria dos propósitos o produto é puro o suficiente. Para purificação adicional, o produto pode ser destilado por fracionamento sob pressão reduzida. Durante a destilação o produto pode solidificar no resfriamento, dessa forma a água de resfriamento deve fluir lentamente e um secador com ar quente deve estar preparado para aquecer substâncias solidificadas. Rendimento do destilado: 790 mg (5,87 mmol, 59%), líquido incolor; pe 79 C (13 hpa), pf C; 98% de pureza. O resíduo aquoso da destilação a vapor contém 4-toluenosulfonamida sólida, a qual é filtrada, lavada com água e seca em dessecador com sílica gel. Rendimento: 1,70 g (9,92 mmol, 99%) Etapa final alternativa Uma alternativa para a destilação por arrase de vapor normal é a destilação por arraste de vapor extrativa, se o equipamento necessário estiver disponível. Após a destilação da acetona, a mistura reacional é colocada no sistema e extraída por 2 horas, com éter metil terc-butílico. A fase em éter é seca com sulfato de sódio seco. Após filtração do agente secante, o solvente é removido em rotaevaporador. Permanece um resíduo oleoso. Rendimento: 881 mg (6,54 mmol, 65%); 98% de pureza (GC). Para a maioria dos propósitos o produto é puro o suficiente. A destilação é possível como anteriormente mencionado. O resíduo aquoso da destilação a vapor contém 4-toluenosulfonamida sólida a qual é filtrada, lavada com água e seca em um dessecador com sílica gel. Rendimento: 1,70g (9,92 mmol, 99%) 4
5 Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Disposição acetona destilada solvente orgânico, contendo halogênios (pode conter ciclohexeno) resíduo da destilação por arraste de vapor, mistura de solvente aquoso, contendo após separação de 4-toluenosulfonamida halogênio fase aquosa da destilação por arraste de vapor mistura de solvente aquoso, livre de halogênio éter metil terc-butílico evaporado solvente orgânico, livre de halogênios (pode conter acetona) resíduo da destilação dissolver em acetona, então: solventes orgânicos, contendo halogênios sulfato de sódio resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 5 horas Possíveis Intervalos Antes da etapa final Depois da destilação a vapor Antes da destilação Grau de dificuldade Médio Caracterização CG Preparação da amostra: Uma amostra da substância é diluída com 1 ml de éter metil terc-butílico, a partir do qual 1 µl é injetado. Condições (CG): Coluna: Macherey and Nagel, SE-54, 326-MN , comprimento 25 m, di 0,32 mm, filme 0,25 µm Injetor: Gerstel KAS com unidade de controle, temperatura do injetor 250 C; injeção split 1:20, volume injetado 1 µl Gás de arraste: nitrogênio, pressão pré-coluna 62 kpa, fluxo 1,04 ml/min Forno: temperatura inicial: 80 C (1 min), 5 C/min, temperatura final 250 C (30 min) Detector: FID, 275 C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas de pico. 5
6 CG do produto bruto Tempo de retenção (min) Substâncias Área de pico % 7,8 produto (trans-2-clorociclohexanol) 98 4,8 não identificado 2 CG do produto puro Tempo de retenção (min) Substâncias Área de pico % 7,8 produto (trans-2-clorociclohexanol) 98 4,2 não identificado 2 6
7 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (500 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,20 1,36 m 3 CH 2 1,56 1,65 m 3 CH 2 2,04 2,10 m 1 CH 2 2,16 2,22 m 1 CH 2 2,55 s 1 OH 3,45 3,56 m 1 CH-OH 3,66 3,72 m 1 CH-Cl 7,26 Solvente 7
8 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (125 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto (125 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 24,0 C-5 25,6 C-4 33,2 C-3 35,2 C-6 67,3 C-2 75,3 C-1 76,5-77,5 solvente OH 1 2 Cl 8
9 Espectro de Infravermelho do produto bruto (filme) Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) (cm -1 ) Atribuição 3400 estiramento O-H 2941, 2862 estiramento C-H, alcano 9
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