Apostila de Química 04 Compostos Orgânicos

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1 1.0 Introdução Apostila de Química 04 Compostos Orgânicos Composto orgânico Todo elemento que possui carbono na sua composição. Existem exceções grafite, monóxido de carbono, carboidratos... Química orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Elementos principais além do carbono Hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S). Ciclo do carbono Combinação dos processos de fotossíntese e respiração. 1.1 Fórmulas Fórmula estrutural plana: Fórmula condensada: Fórmula molecular: H 3 C (CH 2 ) 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 6 H 14

2 2.0 História Teoria da força vital: Berzelius. Compostos orgânicos só podem ser produzidos por organismos vivos. Queda da teoria: Friedrich Wöhler. Conseguiu produzir uréia (orgânico) a partir do cianato de amônio (inorgânico) 3.0 Características Gerais Ligação predominante Covalente. Ligações mais freqüentes Carbono com carbono ou carbono com hidrogênio. Compostos feitos somente de carbono e hidrogênio - Compostos apolares. Se houver outro elemento químico além do carbono e do hidrogênio Compostos polares. Temperatura de fusão e ebulição: Menor que os compostos inorgânicos Ligações intermoleculares mais fracas. A temperatura ambiente, os compostos orgânicos são encontrados nos três estados físicos. Solubilidade: Praticamente insolúveis em água. Dissolvem-se em outros compostos orgânicos, sejam eles apolares ou polares. Combustibilidade. 3.1 Temperatura de Ebulição Fatores que influenciam nas temperaturas de fusão e ebulição Tamanho das moléculas e tipos de interação molecular. Quanto maior o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição. Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a sua temperatura de ebulição. Ordem crescente da intensidade das interações: Dipolo induzido Dipolo induzido < Dipolo-Dipolo < Pontes de Hidrogênio Série homóloga Substâncias que pertencem a uma mesma função e diferem entre si pela quantidade de grupos CH2. Série heteróloga Substâncias que pertencem a diferentes funções e que apresentam o mesmo número de carbonos.

3 Série isóloga Substâncias que apresentam o mesmo número de átomos de carbono e diferem na insaturação (quantidade de H2). 3.2 Solubilidade Líquidos apolares tendem a se dissolver em líquidos apolares. Líquidos polares tendem a se dissolver em líquidos polares. Solvente polar mais importante Água (solvente universal). Solvente orgânico mais utilizado: Etanol. Considerado um solvente polar, mas apresenta uma parte polar e outra apolar - Dissolve-se tanto em solventes polares quanto em solventes apolares. A medida que aumenta a cadeia carbônica, sua solubilidade em água diminui, ocorrendo um aumenta de sua solubilidade em solventes apolares. Identificação de substâncias polares/apolares: Se a substância for simples ou binária com as substâncias Be, B ou C Substância apolar. O resto Apolar. 3.3 Capacidade de Formar Cadeias Átomos de carbono têm a propriedade de se unirem Cadeias carbônicas: Responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. São chamados também de cadeia principal. Pode apresentar outros elementos, desde que estejam entre os átomos de carbono: Esses átomos recebem o nome de heteroátomos: São elementos bivalentes ou trivalentes. Elementos mais usados: oxigênio, nitrogênio, enxofre e fosfato.

4 4.0 Classificação do Carbono Classificação de acordo com o número de outros átomos do carbono a ele ligados: Primário Ligado diretamente a 1 Secundário Ligado diretamente a 2 carbonos. Terciário Ligado diretamente a 3 carbonos. Quaternário Ligado diretamente a 4 carbonos. A presença de dupla ou tripla ligação não influencia na classificação do Classificação de acordo com o tipo de ligação existente em cada carbono: Saturado Apresenta 4 ligações simples (sigma). Insaturado Apresenta pelo menos 1 ligação dupla ou tripla. 5.0 Classificação das Cadeias Carbônicas 5.1 Disposição dos Átomos de Carbono Cadeia Aberta, Acíclica ou Alifática Há pelo menos 2 extremidades e nenhum ciclo. Cadeia normal, reta ou linear- Apresentam 2 extremidades, dispostos numa única sequência. Cadeia ramificada Apresenta mais de 2 extremidades Cadeia Fechada ou Cíclica Não apresenta extremidades e há 1 ou mais ciclos. Cadeias aromáticas: Apresenta pelo menos 1 anel benzênico. Ressonância Deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel, formando nuvens eletrônicas. Mononuclear 1 anel. Polinuclear Mais de 1 anel.

5 Cadeias alicíclicas, não aromáticas ou cicloalifáticas Não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. Cadeias mistas Cadeias cuja estrutura apresenta extremidades livres e ciclos. 5.2 Tipo de Ligação entre Átomos de Carbono Cadeia saturada Apresenta somente ligações simples entre os átomos de Cadeia insaturada Apresenta pelo menos 1 ligação dupla ou tripla entre os átomos de 5.3 Natureza dos Átomos Cadeia homogênea Constituída apenas por átomos de Cadeia heterogênea Existe pelo menos 1 heteroátomo entre os átomos de