Sinopse das funções orgânicas

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1 Sinopse das funções orgânicas - Funções orgânicas oxigenadas: Álcoois - 7ª Aula- E.M. 1

2 1- Propriedades Físicas dos Álcoois Os álcoois possuem pontos de ebulição muito mais altos que éteres ou hidrocarbonetos comparáveis. O ponto de ebulição do álcool butílico, por exemplo, é de 117,7 ºC. 2

3 1- Propriedades Físicas dos Álcoois O motivo desse comportamento (maior ponto de ebulição), é que as moléculas dos álcoois podem se associar entre si através da ligação hidrogênio, enquanto que os éteres e os hidrocarbonetos não. 3

4 1- Propriedades Físicas dos Álcoois O metanol, o etanol, e o álcool tercbutílico são compostos completamente miscíveis em água (tabela entregue impressa). Os demais álcoois butílicos possuem solubilidade na água entre 8,3 e 26,0 g por 100 ml. 4

5 1- Propriedades Físicas dos Álcoois A solubilidade na água diminui gradualmente à medida que cresce a porção de hidrocarboneto na molécula; Álcoois de cadeias longas são mais parecidos com os alcanos e são portanto, menos parecidos com a água. 5

6 2- Álcoois Importantes 2.1- Metanol 6

7 2.1- Metanol Havia uma época em que a maior parte do metanol era produzida pela destilação destrutiva da madeira (aquecer a madeira a uma temperatura elevada na ausência de ar). 7

8 2.1- Metanol Devido a esse método de preparação o metanol chegou a ser chamado de álcool da madeira. Atualmente, a maior parte do metanol é preparada pela hidrogenação catalítica do monóxido de carbono. 8

9 2.1- Metanol Essa reação ocorre em pressão elevada e a uma temperatura de ºC. CO + 2 H ºC atm ZnO- Cr 2 O 3 CH 3 OH 9

10 2.1- Metanol O metanol é altamente tóxico. A ingestão até de pequenas quantidades de metanol pode ocorrer também pela inalação de vapores ou pela exposição prolongada da pele. 10

11 2.2- Etanol O etanol pode ser obtido pela fermentação de açucares e é o álcool de todas as bebidas alcoólicas. 11

12 2.2- Etanol A síntese do etanol na forma de vinho, pela fermentação dos açucares do suco de frutas, foi provavelmente nossa primeira realização no campo da síntese orgânica. 12

13 2.2- Etanol Os açucares obtidos de diversas fontes podem ser usados na preparação de bebidas alcoólicas. Esses açucares, muitas vezes, vem de grãos e é essa origem que explica por que etanol é sinônimo de álcool de grão. 13

14 2.2- Etanol Normalmente, a fermentação ocorre pela adição de fermento à mistura de açucares e água. 14

15 2.2- Etanol O fermento contém enzimas que promovem uma longa série de reações que finalmente convertem um açucar simples (C 6 H 12 O 6 ) em etanol e dióxido de carbono. 15

16 2.2- Etanol Um etanol e dióxido de carbono: C 6 H 12 O 6 Fermento 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 16

17 2.2- Etanol A fermentação, por si só, não produz bebidas com um teor de etanol maior que %; Ocorre que em concentrações elevadas as enzimas do fermento são desativadas. 17

18 2.2- Etanol Para produzir bebidas com maior teor alcoólico, a solução aquosa deve ser destilada. O grau (proof) de uma bebida alcoólica é simplesmente duas vezes o percentual do etanol (por volume). 18

19 2.2- Etanol Por exemplo, um uísque de cem graus, tem 50% de etanol. O etanol puro é chamado de álcool absoluto ou anidro (praticamente isento de água). 19

20 2.2- Etanol O etanol é uma matéria industrial importante. A maior parte do etanol para fins industriais é produzida pela hidratação do eteno, catalisada por ácidos. 20

21 2.2- Etanol Etanol para fins industriais: CH 2 = CH 2 + H 2 O ácido CH 3 CH 2 OH 21

22 2.2- Etanol Curiosidade: O etanol induz ao sono. Ele diminui a atividade na parte superior do cérebro apesar de dar a impressão de ser um estimulante. 22

23 2.3- Etileno Glicol O etileno glicol (HOCH 2 CH 2 OH), possui um peso molecular baixo, um ponto de ebulição elevado e é miscível com a água. Essas propriedades fazem do etileno glicol um anticongelante ideal para os motores dos carros 23

24 2.3- Etileno Glicol Grande quantidade de etileno glicol é vendida para este propósito (anticongelante), sob vários nomes comerciais; O etileno glicol é tóxico! 24