SEMINÁRIO DA EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ PRETO
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- Iasmin Caiado Alcântara
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1 SEMINÁRIO DA EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ PRETO 1. INTRODUÇÃO: A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Estruturalmente a cafeína é intimamente relacionada às bases purínicas que fazem parte dos ácidos desoxiribonucleicos (DNA). Um grande número de plantas contém cafeína, a sua utilização como estimulante é anterior à invenção da escrita. As origens de chá e café se perdem nas lendas. Além de ser constituintes de folhas de chá e grãos de café, a cafeína é um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contém mg de cafeína/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas preparações estimulantes e analgésicos, contém cafeína como ingrediente ativo. O conteúdo de cafeína de folhas de chás depende da variedade e da região de ocorrência; a maioria dos chás contém 3-5% em peso. Grãos de café contém aproximadamente 2% de cafeína em peso. Por outro lado, uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos. Uma xícara de chá contém aproximadamente 25mg de cafeína. A ação biológica da cafeína inclui estimulação cardíaca e respiratória, bem como efeito diurético. O chá contém traços de alcalóide teofilina, cuja estrutura é similar à da cafeína; ele estimula a ação muscular e relaxa a artéria coronária. Deste modo pode-se observar que uma simples xícara de chá tem múltiplos efeitos sobre quem a toma. O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é que a cafeína é acompanhada por outras substâncias naturais das quais ela precisa ser separada. Celulose é o principal componente das folhas, mas é virtualmente insolúvel em água e portanto não apresenta problemas. Entretanto, uma ampla classe de moléculas ácidas, os taninos, também se dissolvem na água quente utilizada para extrair a cafeína. Taninos são compostos coloridos com peso molecular na faixa de 500 a Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos carbonato de cálcio, uma base, ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa. Pigmentos flavonóidicos e clorofilas também contribuem para a cor do extrato aquoso de folhas de chá. Embora as clorofilas sejam parcialmente solúveis em diclorometano, a maioria dos demais pigmentos não o é. Portanto, a extração com diclorometano de um extrato aquoso básico de folhas de chá permite obter cafeína aproximadamente pura com uma coloração ligeiramente esverdeada, devido a presença de impurezas de clorofila. Depois da extração da cafeína do chá com diclorometano, a fase orgânica é seca e o solvente volátil é destilado. O resíduo da destilação será a cafeína bruta na forma sólida.
2 1.2. Segurança: *diclorometano é um composto tóxico. Deve-se evitar sua inalação e seu contato com a pele. Procure realizar o trabalho de forma a manter a mínima concentração de diclorometano na atmosfera. O limite máximo permitido e 50 ppm. 2. TÉCNICAS UTILIZADAS: 2.1.Extração de Solventes. Consiste na separação de um componente de uma mistura, ou de um princípio ativo, de uma droga, por meio de um solvente. Esta operação é largamente empregada para separar um composto orgânico de soluções ou suspensões aquosas onde se encontram. A extração fundamenta-se no fato de que substâncias orgânicas são em geral, solúveis em solventes orgânicos, e pouco solúveis na água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente. Após agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente. Uma decantação posterior e subsequente destilação do solvente permite separar a substância desejada Tabela 2:solventes orgânicos mais comuns (são em algum grau tóxicos e muitos deles inflamáveis) SOLVENTE P.E. ( C) SOLVENTE P.E.( C) Hidrocarbonetos Éteres Pentano 36 Dietílico 35 Hexano 69 1,2-dimetoxietano 101 Benzeno* 80 Dioxano 83 Tolueno 111 Misturas de hidrocarbonetos Outros Éter de petróleo Ácido acético 118 Ligroína Anidrido acético 140 Piridina 115 Hidrocarbonetos clorados Diclorometano 40 Acetona 56 Clorofórmio* 61 Acetato de etila 77 Tetracloreto de carbono* 77 Dimetilformamida 153 Álcoois Dimetilssulfóxido 189 Metanol 65 Etanol 77 *suspeitos de serem carcinogênicos
3 2.3. Banho de gelo: Utilizado na refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente (diclorometano) que posui ponto de ebulição baixo (39,75 C). 2.4.Emulsão: Emulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. Minúsculas partículas de solvente orgânicos são sustentados muitas vezes em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente, essas partículas formam uma emulsão. Emulsões são encontradas muitas vezes em extrações realizadas, ocorrendo principalmente se qualquer material viscoso estiver na solução. Estas podem requerer um bom tempo para separar em duas fases, mas felizmente muitas técnicas podem ser utilizadas com sucesso para desfazer uma emulsão quando essa é formada. 1- Muitas vezes uma emulsão se desfaz deixando a solução em descanso por um certo tempo. Mexer levemente com uma bagueta ou espátula pode ajudar. Paciência é importante!! 2- Se um dos solventes for água, adicionar uma solução saturada de NaCl ajudará a desfazer a emulsão. Isso faz diminuir a compatibilidade da fase orgânica aquosa, desse modo forçando a separação. 3- Com experimentos de microescala, a mistura pode ser transferida para um tubo centrífugo. A emulsão muitas vezes de desfará durante a centrifugação. 4- Adicionando uma pequena quantidade de detergente (substância de limpeza) solúvel em água podem também ajudar. Este método já foi usado no passado para combater derramamento de óleo. O detergente ajuda a solubilizar as partículas de óleo, que são muito agrupadas. 5- Filtração por gravidade pode ajudar a destruir uma emulsão por remover substâncias poliméricas. Com reações de larga escala, poderá filtrar a mistura através de papel pregueado ou com algodão. Com reações de menor escala, uma pipeta filtradora com algodão na ponta pode funcionar. Em muitos casos quando uma destas substâncias poliméricas é removida, a emulsão se desfaz rapidamente. Quando for de conhecimento prévio através de uma experiência, que algumas misturas podem formar emulsões difíceis, deve-se evitar agitações rigorosas. Quando usar frasco cônico para extrações, pode ser melhor usar um spinvane magnético para misturar e não agitar. Quando usar funil de separação, as extrações devem ser realizadas com leves giradas ao invés de agitar ou com leves inversões. O funil de separação não deve ser agitado nestes casos. Isto é importante para enfatizar que deve usar um período maior para extrair, se as maiorias das técnicas citadas estão sendo aplicadas. Caso contrário, você não transferirá o material de um lugar para outro.
4 2.5.Lavagem: Elimina substâncias indesejáveis como os taninos e flavonóides. Estas substâncias são convertidas em sais de sódio que são facilmente solúveis em água. 2.6.Secagem: Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de sua misturas. A substância dessecadora (desidratante) deve satisfazer as seguintes condições: - não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; - não deve dissolver- se apreciavelmente no produto; - não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto oxidação, nem com os demais componentes da mistura; - possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; - ser de fácil aquisição e por preço vantajoso. Ex:. cloreto de cálcio anidro;. sulfato de sódio anidro;. sulfato de magnésio anidro;. sulfato de cálcio;. pentóxido de fósforo;. sódio metálico;. ácido sulfúrico;. hidróxidos de sódio e de potássio;. óxido de alumínio;. óxido de cálcio; 2.7.Decantação : Trata-se de uma operação com aplicação quase obrigatória nos processos de extração por solventes. Consiste na separação de líquidos não miscíveis, que não reagem quimicamente, ou excepcionalmente, de líquidos em misturas com sólidos. É feita em funil de decantação ou separação. 2.8.Cristalização: Chapa de aquecimento. 2.9.Purificação por sublimação: Utilizada como um método de purificação para compostos orgânicos desde que eles sublimem e que o sólido sublimado possa ser condensado.
5 Na destilação de um líquido, o líquido é aquecido até atingir a temperatura em que a sua pressão de vapor é igual à pressão total do sistema. Os vapores que se expandem para a parte resfriada são então recondensados. A destilação de um sólido envolve primeiramente a fusão, depois a ebulição, condensação e resolidificação. Entretanto, se o sólido é aquecido à uma pressão inferior à do ponto triplo ele atingirá a temperatura em que a pressão de vapor é igual à pressão total e destilará sem fundir. Este processo chama-se sublimação. Algumas substâncias possuem pressão de vapor de 760 torr e a temperatura do ponto triplo são próximas ao ponto de fusão normal. Estas substâncias são sublimadas reduzindose as pressões facilmente em laboratório. A sublimação é mais usada para purificação se as impurezas forem não voláteis e a substância desejada tem uma pressão de vapor menor que o ponto de fusão. Se a impureza tiver a mesma pressão de vapor que o composto desejado, a purificação será melhor se for feita pela recristalização Ponto de fusão: As constantes físicas constituem meios de uso rotineiro para caracterizar compostos orgânicos. É a temperatura em que uma substância passado estado sólido para o líquido, ou ainda, a temperatura em que os estados sólido e líquido se acham em equilíbrio. Os compostos orgânicos em geral, e com raras exceções, apresentam ponto de fusão relativamente baixo, fator este, muitas vezes utilizado para distingui-los dos compostos minerais. Ocorre algumas vezes que certos compostos orgânicos se decompõem à temperatura de fusão, caráter este que deve ser assinalado, quando se registra o seu ponto de fusão. Em geral as impurezas ocasionam um abaixamento do ponto de fusão das substâncias. Este fato se observa quando as impurezas são solúveis na substâncias fundida e insolúveis na sua fase aquosa. 3. PERGUNTAS: 1. Porque a adição de um sal à camada aquosa algumas vezes ajuda a quebrar emulsões que se formar durante as extrações? 1. Porque as folhas de chá são fervidas com água neste experimento? 2. Porque se deve resfriar a água a C antes da adição do diclorometano? 3.1.Respostas: 1. Durante o processo de extração pode ocorrer emulsão, isto é, gotas de uma fase permanecem em suspensão na outra fase. Para quebrar a emulsão, em alguns casos, basta deixar a mistura em repouso por alguns minutos. Em outros, a emulsão persiste por horas e dias. Neste caso, o processo pode ser acelerado por adição de agentes antiemulsificantes. Uma das causas da formação de emulsão está relacionada com a diferença muito pequena de densidade entre as duas fases (orgânica e aquosa ). A adição de uma substância capaz d aumentar a diferença de densidade contribui para quebrar a emulsão. A adição de cloreto de
6 sódio por exemplo, aumenta a densidade, enquanto a adição de solventes orgânicos miscíveis em água, como o etanol, tende a diminuir a densidade. 2. Com a água quente extrai a cafeína e mais ácidos tânicos, como já havia adicionado carbonato de cálcio tem-se sais de cálcio e também de tanino, que são insolúveis em CH 2 Cl 2. Assim que se separam as fases, poderemos separar a cafeína dos sais de tanino. 3. Porque após a fervura do chá, a temperatura da água estava alta ( 90 C ). Temos que a temperatura de ebulição do diclorometano é de aproximadamente de 40 C ( bem volátil ). Assim, se não esfriássemos a água à C, o diclorometano adicionado a água fervente iria se evaporar.
7 I INTRODUÇÃO: Estrutura da cafeína Produtos Ação Biológica Implicações (problemas) na extração: - taninos - flavonóides - clorofila
8 Tabela 1: Propriedades dos reagentes utilizados Nomenclatura Cafeína ( C 8 H 10 N 4 O 2 ) Diclorometano ( CH 2 Cl 2 ) Àgua ( H 2 O ) Clorofila a ( C 55 H 72 MgN 4 O 5 ) PM (g/mol) ( C ) p.f ( C ) p.e. 194, Sublima à D (g/cm ) Solubilidade Toxidade 1,23 Água, etanol, acetona, Clorofórmio, éter benzeno 84, ,75 1,36 Miscível em álcool e Éter ,00 Solvente universal Solúvel em éter, etanol, acetona, clorofórmio, benzeno, diclorometano. Se beber 100 copos de café num certo intervalo de tempo Sonolência, fraqueza, náusea, irritação nos olhos e na pele. Clorofila b (C 55 H 70 MgN 4 O 6 ) Tanino Flavonol NaOH 40, ,4 2,13 Água, álcool, metanol,glicerol Na 2 SO 4 192, ,7 Água, HI Corrosivo, irritação no nariz, pneumonia, queimadura nos olhos e na pele.
9 TÉCNICA 1 EXTRAÇÃO: Separação de componente de uma mistura por um solvente. TABELA 2: Solventes orgânicos mais comuns SOLVENTE P.E. ( C) SOLVENTE P.E.( C) Hidrocarbonetos Éteres Pentano 36 Dietílico 35 Hexano 69 1,2-dimetoxietano 101 Benzeno* 80 Dioxano 83 Tolueno 111 Misturas de hidrocarbonetos Outros Éter de petróleo Ácido acético 118 Ligroína Anidrido acético 140 Piridina 115 Hidrocarbonetos clorados Diclorometano 40 Acetona 56 Clorofórmio* 61 Acetato de etila 77 Tetracloreto de carbono* 77 Dimetilformamida 153 Álcoois Dimetilssulfóxido 189 Metanol 65 Etanol 77 *suspeitos de serem carcinogênicos TÉCNICA 2 EMULSÃO: Gotas de uma fase permanecem em suspensão na outra fase. - Quebra da emulsão: Repouso Adição de agentes anti-emulsificantes (NaCl)
10 TÉCNICA 3 LAVAGEM: 1- Com NaOH: Elimina substâncias indesejáveis como os taninos. Reação: 2- Com Água: Elimina substâncias solúveis em água. TÉCNICA 4 SECAGEM: TABELA 3: Agentes de secagem comuns para compostos orgânicos TÉCNICA 5 PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO: Utilizado como método de purificação para compostos orgânicos desde que eles sublimem e que o sólido sublimado possa ser condensado.
11 Diagrama de fase: Aparelho - dedo frio
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