PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (PARTE II)

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1 Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho Instituto de Química-UNESP Química Orgânica Experimental PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (PARTE II) Docentes:Profª. Drª. Marcia Nasser Lopes Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Discentes: Andreza C. Cardoso Maiara Alves da Cunha Rosiane N. Diniz Estagiário docente: Vitor Hugo Marques Luiz Araraquara 2012

2 ROTEIRO 1. Introdução 2. Objetivo 3. Técnicas Utilizadas 4. Periculosidade dos reagentes, primeiros socorros e EPIs 5. Descarte de resíduos 6. Tabela de Propriedades 7. Cálculos 8. Procedimento Experimental - Fluxograma 9. Referências Bibliográficas

3 INTRODUÇÃO Definição Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação, onde um ácido carboxílico e um álcool reagem entre si resultando na formação de água e éster. Reação de Esterificação Ácido Carboxílico Álcool Éster Água

4 INTRODUÇÃO Classificações para ésteres Essências Exemplo: Acetato de isopentila: constituinte do aroma artificial de banana. Óleos Exemplo: Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Ceras Exemplo: Cera de abelha e cera de carnaúba

5 INTRODUÇÃO Usos e aplicações Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. Produção de sabões Como medicamentos Produção de perfumes e cosméticos Na alimentação Na produção de biocombustíveis

6 INTRODUÇÃO Reação envolvida Ácido acético (excesso) Álcool isopentílico Acetato de isopentila Água

7 OBJETIVO Purificação do acetato de isopentila

8 TÉCNICAS UTILIZADAS Filtração Simples Destilação Simples

9 TÉCNICAS UTILIZADAS Filtração Simples Papel de filtro pregueado

10 TÉCNICAS UTILIZADAS Destilação Simples A destilação é o principal método para purificar líquidos constituídos de uma mistura de componentes com diferentes pontos de ebulição. A destilação simples consiste, basicamente, na ebulição de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor formado.

11 TÉCNICAS UTILIZADAS Destilação - teoria envolvida Pressão de Vapor: As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o líquido é colocado em um recipiente fechado, a pressão exercida pelas moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinada temperatura. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como pressão de vapor. Ponto de ebulição: Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição. Chama-se ponto de ebulição a temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica.

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13 TÉCNICAS UTILIZADAS Aparelhagem - Destilação

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15 TÉCNICAS UTILIZADAS Cuidados na destilação Volume do líquido na destilação: até 2/3 da capacidade do balão; Evitando superaquecimento: adicionar fragmentos de porcelana porosa ao líquido frio antes do início da destilação. Estas liberam pequenas quantidades de ar promovendo, assim, uma ebulição regular. As arestas das pedras de ebulição servem como centro de formação de bolhas. Evitar superaquecimento do líquido além do seu P.E. normal;

16 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS

17 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA Líquido, Incolor e Inflamável Perigos: Inalação: sonolência, vertigens. pele: pele áspera olhos: ligeiras irritações ingestão: grandes quantidades: inconsciência Primeiros-Socorros: Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial. Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas. Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista. Ingestão: Não provocar vomito. Perigo de aspiração! Procurar auxílio médico imediatamente.

18 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA Proteção Individual: Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara Proteção Coletiva: Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos Manuseio: Local arejado ou exaustão local Medidas de combate a incêndio: CO 2, espuma, pó Precaução ao meio ambiente: Evitar o derramamento em redes de águas. Fazer o descarte em frasco apropriado

19 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO Líquido, Incolor e Inflamável Perigos: Inalação: irritação nas membranas das mucosas e no trato respiratório, dor de cabeça, tontura, náusea, vômitos e diarréia. Altas concentrações podem levar a inconsciência e a morte pele: irritação com vermelhidão e dor olhos: irritações ingestão: dor abdominal e sintomas semelhantes aos da inalação Primeiros-Socorros: Inalação: Remover do local para ar fresco. Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas. Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Ingestão: Lave a boca com muita água sem engolir Em caso de acidentes procurar ajuda médica

20 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO Proteção Individual: Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara Proteção Coletiva: Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos Manuseio: Local arejado ou exaustão local Medidas de combate a incêndio: Pó químico seco, dióxido de carbono e espuma

21 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO Perigos: Inalação: irritação, dores de garganta ou tosse. Pele e olhos: leve irritação Ingestão: Causa dores abdominais, vômito e diarréia. Primeiros-Socorros: Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial. Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas. Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista. Ingestão: Beber bastante água para diluir a substância. Se foi ingerida grande quantidade, procure um médico.

22 PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO Proteção Individual: Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara Proteção Coletiva: Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos Medidas de combate a incêndio: Não considerado causador de incêndio

23 DESCARTE DE RESÍDUOS No laboratório Descartar em frascos que estarão identificados nas capelas. No Instituto de Química Depósito de resíduos junto à Seção de Apoio Técnico Químico. Destino final Destinação final efetuada por empresas especializadas.

24 TABELA DE PROPRIEDADES Nomenclatura Fórmula Molecular Massa Molecular (g mol -1 ) Densidade (g cm -3 ) P.F. ( C) P.E. ( C) Solubilidade Propriedades Físicas Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 88,148 0, fracamente solúvel em H 2 O (2g em 100 ml) - miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio Líquido, odor desagradável característico Acetato de Isopentila C 7 H 14 O 2 130,19 0, g solúvel em 400 partes de água - miscível em álcool, éter, acetato de etila Líquido Neutro e incolor Sulfato de Magnésio anidro MgSO 4 120,37 2, solúvel em água, levemente solúvel em álcool cristais ou pó branco

25 CÁLCULOS Rendimento CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH H + CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O Ácido acético (excesso) Álcool isopentílico Acetato de isopentila Água 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol Ácido Acético Volume = 20mL Densidade = 1,053g/mL Massa Molar = 60,05g/mol Álcool Isopentílico Volume = 15mL Densidade = 0,813g/mL Massa Molar = 88,148 g/mol d = m/v m = d*v m = 1,053*20 = 21,06 g 1 mol ácido ,05 g n ,06 g n = 0,351 mol n = 0,138 mol Reagente Limitante

26 n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol: n = m/mm m A cetato Isopentila = n x MM m = 0,138 x 130,19 m A cetato Isopentila =17,966 g (massa esperada) RENDIMENTO % m( obtida) m( esperada) *100

27 CÁLCULOS Correção do Ponto de Ebulição Correção para líquidos não associados: ΔT = 0,00012.(760-p).(t +273) t 760 =ΔT + t Sendo que: T= Correção em ºC a ser aplicada ao P.E. medido, t t= Temperatura de ebulição medida no laboratório p= Pressão barométrica local t 760 = Temperatura de ebulição a 760 mmhg (P.E. normal)

28 CÁLCULOS Exemplo Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a 760 mmhg: Considerando p = 710,9 mmhg e t = 142 C, a correção feita será: ΔT = 0,00012( ,9).( ) ΔT = 2,445 t 760 = ΔT + t t 760 = 2, t 760 = 144,4 C Assim, à pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição do acetato de isopentila é 144,4 C.

29 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL - FLUXOGRAMA Fase orgânica (superior): acetato de isopentila; Traços: H 2 O; álcool isopentílico; HSO - 4; SO 4 2- ; Cl - ; Ac - ; Na +. -Transferir para um erlenmeyer de 250 ml - Adicionar 2 g de MgSO 4 anidro. Agitar até que o líquido se apresente límpido - Se necessário decantar a solução e repetir o tratamento com o agente secante - Filtrar a fase orgânica e recolhê-la em um balão de destilação. Acetato de Isopentila, HSO - 4; SO 4 2- ; Cl - ; Ac - ; Na + e pequena quantidade de álcool isopentílico - Destilar Acetato de Isopentila - Coletar a fração destilada entre ºC recebendo o destilado em um balão tarado, mantido em banho de gelo. - Anotar a pressão e corrigir o P.E. - Pesar o produto, calcular o rendimento. - Transferir para um frasco rotulado contendo: faixa de destilação, volume, massa, data, componentes do grupo.

30 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre: Bookman, Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental: