Acetato de Isopentila I

Transcrição

1 Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Msc. Rodrigo Sequinel Acetato de Isopentila I Discentes: Grupo 24 André Paulesini Iagalo Renan Moraes Pioli

2 Índice 1. Introdução 2. Toxicidade 3. Descarte de Resíduos 4. Esterificação de Fischer 5. Técnicas Envolvidas 6. Fluxograma 7. Referências Bibliográficas

3 1. Introdução Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R 1 ). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos de cadeia longa (C 8 -C 24 ). Os ésteres resultam freqüentemente da reação de um ácido carboxílico e de um álcool, catalisada por ácido. O outro produto da reação é a água. Ao processo dá-se o nome de esterificação. Esterificação H 2 SO 4 ; H 3 PO 3 Hidrólise Ác. Orgânico Álcool Éster

4 2. Constantes e Propriedades Nomenclat. PF (ºC) PE ( C) M.Molar (g.mol-1) Densidade (g.ml-1) Solubilidade (g.ml-1) Prop. Físicas Aplicações Álcool Isopentílico -117, ,15 0,813 Ligeiramente solúvel em água Miscível em álcool, éter e benzeno Líquido e com odor desagra dável Solvente para gordura, resinas Ác. Acético Glacial 16, ,05 1,053 Miscível em éter, água, álcool e tetracloreto de carbono Líquido Odor azedo Solvente, conservante e síntese orgânica comercial Acetato de Isopentila -78, ,19 0,8760 Pouco solúvel em água e miscível em álcool, éter e acetato Líquido neutro e incolor Solvente, verniz, essência e cânfora

5 Ácido Sulfúrico ,08 1,84 Miscível em água e álcool Líquido incolor e volátil Fertilizante, explosivos, purificação de petróleo Bicarbonato de Sódio ,01 2,159 Solúvel em 10 parte de água e insolúvel em álcool Cristais brancos Anti-ácidos e extintores de fogo Cloreto de Sódio ,45 2,17 Solúvel em água e glicerol Cristais brancos ; incolor Laxante, soro fisiológico Sulfato de Magnésio ,37 1,67 Solúvel em água e levemente em álcool Cristais ou pó efloresc entes Agente secante e corante

6 2. Toxicidade e Primeiros Socorros Ác. Acético Glacial: manuseio em capela, vapores irritantes, corrosivo Ác. Sulfúrico: uso em capela, queimaduras e irritações Álcool Isopentílico: Inflamável. Irritações, náusea, vômito Acetato de Isopentila: irritação das mucosas Em contanto com olhos, pele e boca lavar com abundância de água correte por 15 minutos. Inalação: remover o acidentado ao ar livre. Ingestão: Não provocar vômito, beber grande quantidade de água. Procure ajuda médica

7 3. Descarte de Resíduos. Evitar jogar bases e ácidos concentrados no mesmo recipiente, e neutralizá-los antes de descartar.. Neutralizar ácidos e bases antes de descartá-los.. Separar solventes orgânicos de soluções aquosas.. Separar solventes halogenados de solventes não halogenados.

8 4. Esterificação de Fischer A esterificação de Fischer é a reação de um ácido carboxílico com um álcool, utilizando um ácido forte como catalisador. A preparação do acetato de isopentila, é um exemplo de esterificação de Fischer. * O ânion do ácido não pode ser um bom nucleófilo, o ácido não pode ser oxidante Esterificação H 2 SO 4 ; H 3 PO 3 Hidrólise Éster Acetato de Isopentila

9 Mecanismo da reação Ácido Acético Álcool isopentílico

10 Acetato de Isopentila

11 Variáveis da Esterificação - Temperatura Com o aumento da temperatura do meio reacional as reações de esterificação são facilitadas. k constante da velocidade A fator de frequência ( medida das colisões efetivas) E a energia de Ativação (kj/mol) R - constante dos gases (8,314J/mol.K) T temperatura absoluta (K)

12 Variáveis da Esterificação - Concentração Como ácidos carboxílicos são mais baratos que os alcoóis, usase maior quantidade para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação dos produtos (éster e água) - Catalisador O uso de ácidos como (H 2 SO 4 e H 3 PO 3 ) aceleram os limites da conversão com o aumento do rendimento.

13 5. Refluxo 1. O refluxo é utilizado quando necessita-se aquecer a solução ao seu ponto de ebulição sem perda de reagentes ou produtos por evaporação. É vantajoso também porque acelera a reação. 2. Há uma conexão entre o condensador e o fracos reacional para que o vapor da solução seja condensado. 3. O sentido da água deve ser de baixo para cima, e o fluxo constante para favorecer o resfriamento. 4. Controlar o aquecimento para o vapor alcançar, no máximo, 1/3 do comprimento do tubo do condensador, evitando assim escape de vapores. 5. Usar a manta de aquecimento ou banho-maria de acordo com a temperatura que se quer. 6. Utiliza-se o condensador de bolas proporcionando maior superfície de contanto entre o gás e as paredes do condensador.

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15 Extração Quimicamente Ativa Nesse tipo de extração faz-se com que um dos compostos reaja de modo a alterar as suas características, podendo assim separá-los. Usaremos o NaHCO 3 (S), reagindo assim com o excesso de Ácido Acético dissociado no éster (Acetato de Isopentila), produzindo Acetato de Sódio que é mais solúvel em água. Reação

16 Efeito Salting-Out Ao se isolar compostos orgânicos de soluções aquosas, levase em conta o fato que a solubilidade de muitas substâncias orgânicas na água diminui consideravelmente pela presença de um sal inorgânico (Cloreto de Sódio, Sulfato de Amônia, Cloreto de Cálcio, etc.). Diminuindo-se a perda de solventes orgânicos nas extrações realizadas.

17 Agente Secante Para a secagem do líquido não desejável utiliza-se um agente secante, e para a escolha do secante deve-se seguir algumas recomendações: O secante não deve combinar quimicamente com o composto orgânico. Não pode-se dissolver no líquido. Não deve possuir efeito catalisador. Agente Secante escolhido: Sulfato de Magnésio Anido (MgSO 4 ) - Secante rápido, eficiente e barato. - Quimicamente inerte.

18 6. Fluxograma 15 ml álcool isopentílico em um balão de fundo redondo 1. Adicionar 20 ml de ác. acético glacial ao balão de 100 ml 2. Adicionar 4 ml de ác. sulfúrico sob agitação 3. Adicionar pedras de ebulição 4. Ligar o balão ao condensador de refluxo. Deixar por 1h sob refluxo. Usar manta para aquecimento. 5. Resfriar a temperatura ambiente Acetato de Isopentila excesso: HAc, álcool isopentílico, água e ácido sulfúrico 6. Adicionar a mistura a um funil de separação de 250 ml 7. Adicionar 55 ml de água fria 8. Lavar o balão com 10 ml de água e colocar no funil 9. Efetuar uma extração simples

19 Fase Aquosa Resquícios de acetato de isopentila, álcool isopentílico, H 3 O +, Ac -, HSO 4 - *Liberação de CO 2 Fase Orgânica acetato de isopentila, HAc, H 3 O +, HSO 4 -, SO 4 2-, acetato, água e álcool isopentílico 10. Transferir para um béquer de 200 ml 11. *Adicionar 25 ml de bicarbonato de sódio 5% 12. Fazer extração. Fase Aquosa Na +, Ac -, H 3 O + -, HSO 4 acetato de isopentila,álcool isopentílico 13. Verificar se o meio está básico usando papel de tornassol vermelho 14. Caso o meio esteja ácido, repetir as etapas 10, 11 e 12. descarte Fase Orgânica acetato de isopentila,hac, H 3 O +, HSO 4 -, SO4 2-, Ac -,água e álcool isopentílico 15. Adicionar 25 ml de água e 5 ml de sol. saturada de NaCl 16. Agitar e extrair fase aquosa

20 Fase aquosa Na +, Ac -, Cl - acetato de isopentila, H 3 O +, HSO 4 -, SO 4 2-, Cl -, acetato, água e álcool isopentílico descarte Fase Orgânica acetato de isopentila Na +, H 3 O +, HSO 4 -, SO4 2-, Cl -, Ac -, água e álcool isopentílico 17. Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer de 250 ml e adicionar 2g de MgSO 4 anidro. Fechar hermeticamente. 18. Agitar até que o líquido esteja límpido, caso contrário decantar e adicionar 0,5g de MgSO 4. Fechar hermeticamente. 19. Deixar em repouso até a próxima aula. Próxima aula

21 7. Referências Bibliográficas D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3ªedição, Livros Técnicos e Científicos, Editora Rio de Janeiro. SOLOMONS,G.,Qumica Orgânica, vol2, 7ª ed. Editora LTC, acessado em 03/09/2009