PRÁTICA - HIDRODESTILAÇÃO Disciplina: Práticas de Química Orgânica. Materiais e Reagentes

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1 PRÁTICA - HIDRODESTILAÇÃO Disciplina: Práticas de Química Orgânica _ 1 Chapa de Aquecimento _ Pérolas de Vidro (MP) _ 1 Proveta de 50 ml (MP) _ 1 Proveta de 200 ml _ 1 Termômetro 20 a 300 o C _ 1 Balão de fundo redondo de duas bocas e de 500 ml _ 1 Bequer de 100 ml _ 1 Rolo de Papel Alumínio _ 4 Garras de três dedos _ 1 Funil Simples 1 OBJETIVO: Materiais e Reagentes _ 1 Rolha Furada _ 2 Mangueira _ 1 Barbante _ 1 Condensador _ Óleo de Silicone (MP) _ 1 Pirex _ 1 Plataforma Jack _ Gelo _ 2 Espátulas (MP) _ Luvas _ 1 Papel Filtro _ 1 Cabeça de Destilação (Tubo em Y) _ 3 Suportes Universais _ Graxa para junta esmerilhada _ 1 Balança Semi-Analítica _ 1 Erlenmeyer de 125 ml _ 1 Erlenmeyer de 250 ml _ Sulfato de Sódio Anidro (MP) _ Diclorometano (MP) _ 1 Funil de Separação de 250 ml _ 1 Béquer de 500 ml Realizar a extração e quantificação do óleo essencial do cravo (Eugenol) e/ou da canela através da Destilação por Arraste de Vapor. 2 FUNDAMENTAÇÕES TEÓRICAS 2.1 Destilação por Arraste de Vapor Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a vácuo e destilação por arraste de vapor. A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água. Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Enquanto ambos componentes da mistura estiverem destilando junto, o ponto de ebulição ficará constante. Portanto, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura constante e menor que 100 C, que é o ponto de ebulição da água. O princípio da Destilação por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica, consequentemente a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. Assim, para dois líquidos imiscíveis A e B, P total = P o A + P o B, onde P o A e P o B são as pressões de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. Para dois líquidos miscíveis A e B, P total = X A P o A + X B P o B, onde X A P o A e X B P o B correspondem às pressões parciais de vapor. 2.2 Óleos Essenciais Os óleos essenciais são misturas complexas, com muitos constituintes, contendo proporções variáveis de ésteres, éteres, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e hidrocarbonetos de estrutura aromática ou terpênica. A maioria deles é constituída de derivados fenilpropanóides ou de terpenóides. Os óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos

2 essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Existem vários métodos de extração de óleos essenciais. O método de extração mais adequado dependerá da matéria prima (folha, flor, fruto, semente, casca, cerne raiz). Dentre os métodos de extração de óleos essenciais, o mais usado é o da destilação. Os métodos de destilação podem ser: Hidrodestilação (Figura 1a), destilação com arraste à vapor sob baixa pressão (Figura 1b) e destilação com arraste à vapor com alta pressão. Figura 1: Sistemas para a destilação de Óleos Essenciais. A) Destilação por Arraste a Vapor Adaptado (Hidrodestilação) e B) Destilação por Arraste a Vapor tradicional. O método da Hidrodestilação é o mais simples e consiste em um sistema onde a matéria prima é colocada juntamente com água. O balão contendo a mistura é ligado a um condensador por onde há fluxo de água para refrigeração. A mistura água e matéria prima são aquecidas diretamente. O vapor produzido na destilação condensa-se no condensador e é recolhido. A separação se faz facilmente pelo fato do óleo e água não serem miscíveis. No método de destilação com arraste a vapor sob baixa pressão o aquecimento da matéria prima não é feita de forma direta, mas indiretamente por passagem de vapor de água

3 pela matéria prima. Ao ser extraído, a água vaporizada o óleo, condensam-se em condensador resfriado com água e a mistura é separada porque os componentes não são miscíveis. No método de destilação com arraste a vapor com alta pressão o sistema usado é igual ao anterior, mas o vapor é super aquecido e a pressão interna no sistema é superior à atmosférica. 2.3 Cravo O cravo é uma planta usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre as especiarias da china, que motivaram inúmeras viagens de navegadores europeus para o continente asiático. Na china os cravos eram usados não só como condimentos, mas também como anti-séptico bucal: qualquer um com audiência com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hálito. Os principais consumidores de cravo, no mundo, são os habitantes da Indonésia, responsável pelo consumo de mais de 50% da produção mundial. No entanto, o principal uso não é na cozinha: cigarros aromatizados com cravo são extremamente populares e quase todos os homens da Indonésia são usuários. O conteúdo total de óleo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído, basicamente, por Eugenol (70 a 80%), Acetato de Eugenol (15%) e β-cariofileno (5 a 12%). 2.4 Canela A canela (Cinnamomum zeylanicum) é uma laurácea originária do Sri Lanka (daí o nome canela do Ceilão, antigo nome desse país); é a parte interna da casca do seu tronco que é empregada como especiaria, sendo rica em um óleo essencial composto de aproximadamente 90% de cinamaldeído. O cinamaldeído apresenta atividade fungicida e inseticida. Em contato com a pele, pode provocar irritações. Empregada desde a Antiguidade, seu uso está relatado na Bíblia (Êxodo 30, 23); seu nome se origina do grego kinnamon, que é, provavelmente, uma corruptela do nome local da planta, kayu manis, ou seja, madeira doce. Foi à especiaria mais utilizada na Europa, chegando a valer 10 gramas de ouro por quilograma, e seu comércio foi dominado pelos portugueses até o século XVII, quando os holandeses tomaram os entrepostos comerciais lusos na Ásia. Posteriormente foi aclimatada em outras regiões do mundo, como na Indonésia e no Brasil, neste último como uma tentativa portuguesa de rivalizar com o monopólio holandês. Há ainda outra planta que fornece uma especiaria semelhante à canela: a cássia (Cinnamomum cassia) ou canela da China, que é de valor comercial inferior à canela do Ceilão. É muito empregada na culinária para a preparação de chás e doces, mas também conferem sabor incomparável às carnes. 3 PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Montar o sistema apresentado na Figura 1A. 3.2 Colocar 30 g de cravos e/ou pedaços de canela num balão de duas bocas de 500 ml e adicione 150 ml de água e algumas perolas de vidro. 3.3 Iniciar o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilação lenta, mas constante. 3.4 Adicionar água através do funil de separação de tal forma a manter o nível original de água no frasco de destilação. 3.5 Manter o frasco coletor do destilado sobre resfriamento com banho de gelo. 3.6 Desligar o aquecimento quando for obtido 100 ml de destilado ou quando o ponto de ebulição começar a subir (indicativo de que todo o óleo essencial foi destilado).

4 3.7 Transferir o destilado para o funil de separação vazio e adicionar 15 ml de diclorometano (cloreto de metileno). 3.8 Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 ml e transferir a fase orgânica para um erlenmeyer de 125 ml seco. 3.9 Retornar a fase aquosa para o funil de separação e adicionar 15 ml de diclorometano (cloreto de metileno) Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 ml e juntar a fase orgânica obtida pela segunda extração com a obtida na primeira extração (erlenmeyer de 125 ml) Desprezar a fase aquosa e adicionar aproximadamente 3g de sulfato de sódio anidro a fase orgânica e deixar em repouso por aproximadamente 15 min Filtrar a fase orgânica, através de um funil simples contendo um papel pregueado, para um béquer de 100 ml previamente pesado Deixar o béquer na capela, sobre uma chapa de aquecimento, até que todo o diclorometano seja evaporado Concentrar o conteúdo do béquer até que somente um resíduo oleoso permaneça. Cuidado para não carbonizar o óleo essencial Deixar o béquer resfriar a temperatura ambiente, pesar e calcular a porcentagem de óleo presente na amostra de cravo e/ou canela adicionada inicialmente. Tabela para registrar os resultados Quantidade de amostra Massa do béquer vazio Massa do béquer com o óleo essencial Massa de óleo essencial obtida Porcentagem de óleo essencial na amostra 4 - QUESTIONÁRIO 1 - Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor. 2 - Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás. 3 - Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos. 4 - Por que a destilação por arraste de vapor é preferida à destilação simples quando se trata de óleos essenciais? 5 - BIBLIOGRAFIA: SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara CARVALHO, A. P. O., SOUZA, K. C. R., Extração do óleo essencial de eucalyptus globulus utilizando material alternativo no ensino de química, docman&task=doc_view&gid=219&itemid=191, Acesso 22/05/2009. DIAS, S. M., SILVA, R. R., Perfumes, QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, 4, 1996.

5 Site: Acessado 22/05/2009. BORSATO, A. V.; FILHO, L. D.; CÔCCO, L. C.; PAGLIA, E. C., Rendimento e composição química do óleo essencial da camomila [Chamomilla recutita (L.) Rauschert] extraído por arraste de vapor, Semina: Ciências Agrárias, 29, 1, , 2008.