SÍNTESE DO 1-BROMOBUTANO Procedimento experimental a macroescala (adaptado de Williamson, Minard & Masters 1 )
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1 SÍNTESE DO 1-BROMOBUTANO Procedimento experimental a macroescala (adaptado de Williamson, Minard & Masters 1 ) Introdução O 1-bromobutano é um halogeneto alquílico primário (alquilo primário) e, por isso, é produzido a partir de reações de substituição nucleófila bimolecular (Sn2). A reação de formação do 1-bromobutano encontra-se representada na Figura 1. + NaBr + H2SO4 + NaHSO4 + H2O Figura 1. Reação global de formação do 1-bromobutano. Este halogeneto é preparado facilmente fazendo reagir o butan-1-ol (álcool primário) com uma solução de brometo de sódio e excesso de ácido sulfúrico concentrado. A reação entre o brometo de sódio e o ácido sulfúrico dá origem a ácido bromídrico (Equação 1). NaBr + H 2 SO 4 NaHSO 4 + HBr (1) O uso de excesso de ácido sulfúrico permite aumentar a conversão dos reagentes. Além disso, a presença de um ácido forte como o ácido sulfúrico faz com que o butan-1-ol seja protonado, transformando o grupo hidroxilo (-OH) num bom grupo de saída, ou seja, água (H2O). O ião brometo proveniente do ácido bromídrico reage assim como nucleófilo, ocorrendo a reação de substituição. O mecanismo da reação de síntese do 1-bromobutano encontra-se apresentado na Figura 2. 1
2 Figura 2. Mecanismo da reação de formação do 1-bromobutano. A síntese efetuada apresenta um procedimento experimental complexo, com diversos passos. Após a mistura dos reagentes estequiométricos, é realizado um refluxo seguido de uma destilação simples, na qual se poderão separar alguns produtos indesejados como, por exemplo, o hidrogenossulfato de sódio e o ácido sulfúrico. O líquido recolhido na destilação é, então, lavado com água, ácido sulfúrico e hidróxido de sódio por extração líquido-líquido, de modo a ser isolado de outras substâncias (but-1-eno, éter dibutílico e butan-1-ol que não reagiu). Finalmente, o produto é seco com cloreto de cálcio anidro e purificado por destilação simples. 2
3 Procedimento experimental Figura 3. Diagrama do trabalho experimental desenvolvido na síntese do 1-bromobutano a macroescala. 3
4 Formação do 1-bromobutano 1. Colocar 13,3 g de NaBr (129 mmol, ~19% de excesso), 15 ml de água e 10 ml de butan- 1-ol (109 mmol) num balão de fundo redondo de 100 ml. 2. Arrefecer a mistura num banho de gelo e adicionar, lentamente, 11,5 ml de H2SO4 concentrado (215,7 mmol, 97,4 % de excesso), agitando sempre. É utilizado um banho de gelo e a agitação deve ser lenta porque o ácido quente provoca a oxidação do NaBr a Br2, inútil na experiência. O NaBr dissolve-se durante o aquecimento. Usa-se um elevado excesso de ácido sulfúrico para se obter maior concentração de HBr. Figuras 4 e 5. Mistura após a adição de ácido sulfúrico concentrado. 3. Colocar o balão numa manta de aquecimento, bem seguro, e adaptar um pequeno condensador para refluxo. 4. Aquecer até ao ponto de ebulição, anotando o tempo, e ajustar o aquecimento para um bom refluxo. 5. Refluxar durante 45 minutos, remover o aquecimento e deixar o condensador a funcionar por mais alguns minutos. O refluxo é necessário porque a reação de formação do 1- bromobutano é lenta e ocorre à temperatura de ebulição. Verifica-se a formação de duas camadas distintas, sendo a superior o 1-bromobutano. 4
5 Figuras 6 e 7. Mistura após o refluxo Isolamento do 1-bromobutano dos coprodutos e resíduos 6. Retirar o condensador, fazer a montagem para destilação simples, utilizando um matraz de 50 ml como recipiente coletor. 7. Destilar a mistura, controlando a temperatura, até não se recolherem gotas oleosas no destilado (tdestilado 115 ºC). 8. Para confirmar se já não se obtêm gotas oleosas, recolher, num tubo de ensaio contendo cerca de 1 ml de água, 3 gotas de destilado e verificar se são miscíveis. O destilado recolhido contém 1-bromobutano contaminado com água, excesso de butan-1-ol, algumas gotas de ácido sulfúrico, but-1-eno e éter dibutílico, ficando o hidrogenossulfato de sódio e grande parte de ácido sulfúrico no balão. 9. Verter o destilado para um funil de separação, adicionar 10 ml de água e agitar. O 1- bromobutano fica na camada inferior. Se se formar uma coloração rosada nesta camada, adicionar a ponta de uma microespátula de hidrogenossulfito de sódio e agitar novamente. A lavagem com água permite remover o ácido sulfúrico e algum butan-1-ol. 5
6 Figura 8. Mistura após lavagem com água. 10. Verter a camada de 1-bromobutano para um frasco limpo, lavar e secar o funil de separação e recolocar o composto neste. 11. De seguida, arrefecer 10 ml de H2SO4 concentrado num banho de gelo, adicionar o ácido ao funil, agitar bem e deixar repousar 5 minutos para que as duas camadas se separem. 12. Separar as camadas. Para saber qual camada rejeitar, recolher algumas gotas da camada inferior para um tubo de ensaio e verificar se o material é solúvel em água (H2SO4) ou não (1-bromobutano). (NOTA: O 1-bromobutano fica na camada superior, incolor.) Figura 9. Mistura após lavagem com ácido sulfúrico. 13. Deixar repousar mais 5 minutos e voltar a separar as camadas. O ácido sulfúrico remove qualquer material inicial que não tenha reagido, bem como os produtos secundários (alcenos e éteres). 6
7 14. Lavar o 1-bromobutano com 10 ml de uma solução 3 mol/dm 3 de hidróxido de sódio para remover vestígios de ácido, separar as camadas e guardar a pretendida. O 1- bromobutano fica na camada inferior. O hidróxido de sódio remove vestígios de ácido sulfúrico. Figura 10. Mistura após lavagem com solução de hidróxido de sódio. 15. Secar a camada opaca de 1-bromobutano, adicionando 1 g de CaCl2 anidro e agitar até solução ficar translúcida. O cloreto de cálcio anidro é um agente secante; seca o composto de água e de butan-1-ol. 16. Após 5 minutos, decantar o líquido seco para um balão de fundo redondo de 25 ml. 17. Lavar o CaCl2 que sobra com duas porções de 10 ml de p-xileno e decantar o líquido para o balão. O p-xileno permite recuperar 1-bromobutano que tenha ficado no gobelé com o cloreto de cálcio. Figura 11. Decantação após lavagem com p-xileno. 7
8 Purificação do 1-bromobutano 18. Juntar uma boiling stone, destilar e recolher o material entre 99 ºC e 103 ºC, para um recipiente previamente pesado. 19. Guardar o produto num recipiente adequado. Figura 12. Destilação do produto. Referência Williamson, K.L.; Minard, R.D.; Masters, K.M. Macroscale and Microscale Organic Experiments 5 th edition. Houghton Mifflin Company: Boston,
9 Síntese do 1-bromobutano Reagentes Estequiométricos o Ácido sulfúrico concentrado (CAS ) o Brometo de sódio (CAS ) o Butan-1-ol (CAS ) Substâncias Auxiliares o Ácido sulfúrico concentrado (CAS ) o Água o Cloreto de cálcio anidro (CAS ) o Hidróxido de sódio (solução aquosa 3M) o p-xileno (CAS ) Resíduos o Ácido sulfúrico (solução diluída) o Água o Brometo de hidrogénio o Brometo de sódio (excesso, solução aquosa) o But-1-eno o Butan-1-ol (que não reagiu) o Cloreto de cálcio o Éter dibutílico o Hidrogenossulfato de sódio (solução aquosa) o p-xileno o Sulfato de sódio (solução aquosa) Material e Equipamento o Aparelho medidor de energia o Balança analítica ± 0,1 mg o Balão de fundo redondo de 25 ml o Balão de fundo redondo de 100 ml o Boiling stones o Condensador o Espátula e microespátula o Funil de separação de 100 ml o Gobelé de 25 ml 9
10 o Manta de aquecimento de 100 ml o Matraz de 50 ml o Montagem para destilação simples o Pipeta volumétrica de 10 ml o Proveta de 15 ml o Suporte universal e garras o Termómetro o Tina de vidro o Tubo de ensaio o Vareta de vidro o Vidro de relógio (Ø = 6,0 cm) 10
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