Profa. Mônica Tallarico Pupo Química Farmacêutica I
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- Ayrton Garrau Garrido
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1 FÁRMACS ASILÍTICS Profa. Mônica Tallarico Pupo Química Farmacêutica I R. G. Booth. Antipsychotic and anxiolyticagents.in: Foye sprinciples of medicinal chemistry, D. A. WILLIAMS, T. L. LEMKE, V. F. RCHE, S. W. ZIT (Eds).7 th ed., Lippincott Williams & Wilkins, 2013, p (Cap. 14). R. G. Booth, J. L. eumeyer. Psychotherapeutic drugs: antipsychotic and anxiolytic agents. In: Foye s principles of medicinal chemistry, D. A. WILLIAMS, T. L. LEMKE (Eds).5 th ed., Lippincott Williams & Wilkins, 2002, p (Cap. 17). E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga. Química Medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. Artmed, (Cap. 2. A origem dos fármacos. p ).
2 Ansiedade: sensação de expectativa e apreensão. Condições patológicas: fobias específicas, preocupações crônicas, Doença obsessiva-compulsiva, pânico e estresse pós-traumático eurotransmissores envolvidos: GABA, norepinefrina, serotonina as doenças que envolvem estados de ansiedade (neuroses), a capacidade de compreender a realidade é mantida, mas ocorrem mudanças de humor (ansiedade, pânico, disforia) e disfunções do pensamento (obsessão, medo irracional) e comportamento (rituais, compulsão).
3
4 Benzodiazepínicos (BZD) 1,4 BZD: Átomos de nas posições 1 e 4 Incluem a maioria dos BZDs Ex. ordiazepóxido, diazepam X R ,5 BZD: Átomos de nas posições 1 e 5 6 ' 2 ' Ex. obazam 4 ' BZDs tricíclicos: 1,4 BZDs com um anel adicional Ex. Triazolam
5 ão-benzodiazepínicos Azaspironas:Ex. Buspirona Antidepressivos:Ex. Imipramina, fluoxetina β-bloqueadores: Ex. Propranolol Antagonistas 5-HT 2 : Bloq. receptores serotonina tipo 2 Ex. Ritanserina Antagonistas 5-HT 3 : Bloq. receptores serotonina tipo 3 Ex. ndansetron Antag. da glicina:bloq Bloq. sítio MDA do glutamato
6 Transmissão GABAérgica H 2 GABA CH
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8 Benzodiazepínicos: Mecanismo de ação Receptor BZD ligado ao complexo receptor GABA-A - canal-. BDZ atuam facilitando a transmissão inibitória GABAérgica no SC GABA (ácido γ-amino butiríco): neurotransmissor inibidor H 2 Abertura dos canais de como resposta a ativação GABA Efeitos: Sedativo, hipnótico, anticonvulsiante, relaxante muscular Efeitos colaterais: sedação, ataxia, potencialização do álcool, perda de concentração, dependência. GABA CH
9 Atividade intrínsica Ligam-se ao receptor estabilizando o estado ativo abertura do canal de efeito anticonvulsivante ou ansiolítico Modelo do receptor Ligam-se ao receptor estabilizando o estado inativo canal de permanece fechado efeito convulsivante ou ansiogênico Ligam-se em ambos os estados ( neutro ) não afetam a função do receptor GABA a ou a condução de, mas bloqueiam o acesso de agonistas
10 Estrutura geral dos fármacos benzodiazepínicos AEL A: deve ser aromático ou heteroaromático Interações π,π- stacking X 8 7 A 9 6 R 1 2 B ' C 4 ' 2 ' AEL C: não é necessário para ligação in vitro ao BZR, mas contribui com interações estéricas no receptor
11 REA Anel A Posição 7 X H ' 5 1' 3 4 2' - sempre substituída por um grupo elétron sacador -quanto mais elétron sacador, maior a ativi- dade 5' 3' 4' ordazepam
12 REA Anel A X H X X 6' 5 1' 3 4 2' Posições 6, 8 e 9 -ão devem ser substituídas 5' 3' 4'
13 REA Anel B Posição Carbonila é importante mas não essencial para a atividade 6' 5' 1' 2' 3' 4' Medazepam
14 REA Anel B Posição 1 R R substituinte deve ser pequeno 6' 5' 1' 2' 3' 4' Diazepam R= Me Atividade intrínsica: 1,0
15 REA Anel B Posição 3 H ' 5' 5 4' 1' 3 4 2' 3' H - Hidroxilação aumenta a hidrossolubilidade da molécula -Um centro assimétrico é gerado, onde o isô- mero S é o mais ativo -Compostos hidroxila- dos são metabolizados mais rapidamente xazepam
16 Estereoquímica Mais ativo: isômero S-3- metil-diazepan CH 3 CH 3 S e R
17 REA Anel C Posição 5 H ' 5' 5 4' 1' 3 4 2' 3' - Grupo fenil promove maior atividade - o grupo 5-fenil fenil: grupos eletron sacadores nas posições orto ou di-orto aumentam a atividade onazepam
18 Estruturas de alguns BZD disponíveis comercialmente Em geral apresentam altos valores de logp
19 utras modificações S -Substituição do anel benzênico pelo bioisóstero tiofeno otiazepam
20 utras modificações 1 -Mudança do do anel para a posição 5 5 1,5 benzodiazepínicos obazam
21 AMIDAS CM PRÓ-FÁRMACS Ar Ar CH 3 CH 3 H H 2 aminopeptidase H 2 H 2 H 3 C Ar
22 DERIVADS TRIAZLBEZDIAZEPÍICS H 3 C Anelação da ligação 1,2 do anel B - Principaisis representantes: s: triazolam e alprazolam R Alprazolam: - Efeitos com propriedades basicamente ansiolíticas (seletivo); Alprazolam R= H Triazolam R= Triazolam: - Hipnótico - Retirado do mercado por levar ao suicídio
23 DERIVADS IMIDAZLBEZDIAZEPÍICS H 3 C Anelação da ligação 1,2 do anel B F -Ainda é usado, mas apresenta efeitos hipnóticos Midazolam
24 Pró-farmaco do sistema Triazolobenzodiazepínico H 3 C Anelação da ligação 1,2 do anel B H 3 C CH 3 CH desalquilação X X 2. Fechamento do anel X = H Alprazolam X = Triazolam
25 Metabolismo dos benzodiazepínicos
26 H HCH 3 Metabolismo H 1- Demetilação - 2- Desaminação xidativa - ordiazepóxido Demoxepam H DMD
27 Diazepam, Prazepam, Halazepam e orazepato H Lento H H DMD xazepam H H C 2 H H xazepam glucuronide excretado na urina H
28 CH 3 H -desmetilação Diazepam DMD CH 2 H -desalquilação DMD Prazepam
29 Alprazolam H CH 3 H H 2 C H
30 ATAGISTA C 2 H 5 F CH 3 Flumanezil -ão apresenta grupo fenil na posição 5; -Utilizado como antídoto para intoxicação por BZDs, bem como por agonistas parciais. Atividade intrínsica: 0
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