Química Orgânica Aula 1 (Curso) Profº.: Wesley de Paula

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1 Química Orgânica Aula 1 (Curso) Profº.: Wesley de Paula

2 INTRODUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA 1. HISTÓRICO Teoria da Força Vital - Postulada por Berzeliu ( ); Afirmava que era necessária uma força especial (vida), somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgânicos. Wohler ( ); - Queda da Teoria da Força Vital Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintético.

3 Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc. Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc. Atualmente são conhecidos mais de de compostos orgânicos, sejam de origem natural ou sintético.

4 2. DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da Química que estuda os compostos do carbono. Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam a maioria dos compostos orgânicos. Tais elementos são: Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N). Obs.: Apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos, mas sim como Compostos de Transição ou Compostos Intermediários. Exemplos: a) Carbonatos - CO 3-2 b) Bicarbonatos - HCO 3 c) Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO d) CO 2, CO, H 2 CO 3, HNO, etc.

5 3. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4 postulados. 1ª Postulado: O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Abaixo a representação das possíveis fórmulas estruturais do átomo de Carbono:

6 Por que o carbono é tetravalente? 6C: 1s 2 2s 2 2p 2 (estado fundamental do átomo de carbono): Podemos observar que na camada de valência do átomo de carbono no estado fundamental somente será bivalente.

7 2ª Postulado: As quatro ligações ou valências do Carbono são totalmente iguais ente si. Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CCl 2 F 2.

8 3ª Postulado: O Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos.

9 4ª Postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas. a) Tetravalente; b) Formar ligações simples, duplas e triplas; c) Permite a ligação com elementos eletropositivos e eletronegativos.

10 4. LIGAÇÃO SIGMA E PI QUÍMICA ORGÂNICA Ligação sigma : Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos no mesmo eixo. Ocorre ligações sigma somente em ligações simples.

11 LIGAÇÃO PI : Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligações Pi somente ocorrerão em ligações duplas ou triplas. Obs.: O orbital p é o único que apresenta condições para efetuar a ligação Pi. A ligação Pi é mais fraca que a ligação sigma.

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13 Observe abaixo a exemplificação da ligação sigma (mesmo eixo) e Pi (eixos paralelos):

14 5. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 1ª Caso: Hibridização sp 3 É a mistura de um orbital s com três orbitais p, formando 4 novos orbitais híbridos denominados sp 3. 2ª Caso: Hibridização sp 2 É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp 2. 3ª Caso: Hibridização sp É a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados híbridos sp.

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16 Exemplo: Determine a hibridização nos compostos abaixo: a) b)

17 6. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA Denomina-se cadeia carbônica uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono. a) Carbono Primário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo de carbono na cadeia carbônica; b) Carbono Secundário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de carbono na cadeia carbônica; c) Carbono Terciário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de carbono na cadeia carbônica; d) Carbono Quaternário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de carbono na cadeia carbônica.

18 Exemplo: Determine Quaternário: os carbonos primário, secundário, terciário e

19 7. FÓRMULA ESTRUTURAL QUÍMICA ORGÂNICA

20 8. CLASIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS a) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA: Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).

21 b) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos. Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.

22 c) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários. Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário.

23 d) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono. Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.

24 OBSERVAÇÕES: QUÍMICA ORGÂNICA I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.

25 Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.

26 II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclias ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo. Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles. Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.

27 III) A depender no número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel.

28 Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis. As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas. Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si. Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.

29 Divisão dentro da Química Orgânica em relação a classificação dos compostos orgânicos. Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas; Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico; Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.

30 Exemplo: QUÍMICA ORGÂNICA Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno de ação antioxidante, cuja estrutura é: H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 a b CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.