CADERNO DE ESTUDOS DIVERTIMENTOS EXTRAS N.7 CADEIAS ORGÂNICAS

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1 CIÊNCIAS FÍSICAS E BIOLÓGICAS FUNDAMENTAL NII NOME: TURMA: DATA: "A vida sem ciência é uma espécie de morte." Sócrates CADERNO DE ESTUDOS DIVERTIMENTOS EXTRAS N.7 CADEIAS ORGÂNICAS 1. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro Lobato, há o seguinte diálogo entre o Visconde de Sabugosa e a boneca Emília: - Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto. A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu: - São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um se ligam aos carocinhos de outro. Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário informal que a caracteriza. Buscando-se uma terminologia mais adequada ao vocabulário utilizado em Química, devem-se substituir as expressões misturinhas, coisa e carocinhos, respectivamente, por: a) compostos, elemento, átomos. b) misturas, substância, moléculas. c) substâncias compostas, molécula, íons. d) misturas, substância, átomos. e) compostos, íon, moléculas. 2. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser representada pela seguinte equação química, na qual R e R são cadeias de hidrocarbonetos (partes da molécula com apenas carbonos e hidrogênios): Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à seguinte função química: a) ácido b) amida c) álcool d) aldeído 3. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais: A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é a) 1. b) 2. c) 3. d) (Uepg 2010) A fórmula estrutural NH 2 CO-CH 2 - CHNH 2 -COOH corresponde à molécula orgânica da asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que estão presentes na asparagina. 01) amina 02) ácido carboxílico 04) éster 08) amida 5. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas nos perfumes são:

2 Em relação à informação, responda: As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente: a) éter e aldeído. b) éster e éter. c) cetona e aldeído. d) cetona e álcool. e) álcool e aldeído. 6. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides, representados abaixo. a) A qual função orgânica pertence o feromônio A? b) A qual função orgânica pertence o feromônio B? c) Qual a fórmula molecular do feromônio B? 8. (Ufmg 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções: A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica: a) amida. b) cetona. c) amina. d) aldeído. e) éter. 7. (Udesc 2009) Uma substância emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou territórios, para advertência de perigo. Os feromônios são compostos desta natureza usados para comunicação entre os membros da mesma espécie. A pesquisa de feromônios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir há dois exemplos de feromônios: A partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo: a) Ácido carboxílico e aldeído. b) Aldeído e éster. c) Amida e cetona. d) Cetona e éster. 9. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se representada na figura.

3 Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais: a) Ácido carboxílico e amida. b) Ácido carboxílico e amina. c) Amida e cetona. d) Amida e amina. e) Amina e cetona. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir são apresentadas informações sobre dois medicamentos: Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 12. (Uerj 2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. Medicamento Fórmula estrutural paracetamol A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 13. (Puc-rio 1999) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica ácido acetilsalicílico é: 10. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica: a) éter b) amida c) cetona d) aldeído a) C 9 H 8 b) C 9 H 7 c) C 9 H 10 d) C 9 H 12 e) C 9 H 14. (Mackenzie 1999) Os compostos mostrados na figura adiante: 11. (Puc-rio 2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH) 2 CH 2 (CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH a) possuem a mesma fórmula estrutural. b) possuem a mesma fórmula molecular.

4 c) pertencem à mesma função orgânica. d) possuem cadeia carbônica ramificada. e) possuem diferentes fórmulas mínimas. 15. (Mackenzie 1997) Uma substância de fórmula molecular C 4 H 8 O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural: 18. (Uel 1994) Na fórmula H 2 C...x...CH-CH 2 -C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 16. (Puccamp 1995) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina, Qual a fórmula molecular dessa substância? a) C 10 H 12 ON b) C 10 H 20 ON c) C 10 H 15 ON d) C 10 H 10 ON e) C 9 H 10 ON 17. (Fei 1994) O ácido acetil salicílico de fórmula um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática (com anel benzeno) c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática (com anel benzeno) e) mista, homogênea, insaturada, aromática (com anel benzeno)

5 Gabarito: Resposta da questão 1: [A] Devemos substituir: - Misturinhas por compostos. - Coisa por elemento químico. - Caroçinhos por átomos. Então teremos: São compostos dos elementos químicos hidrogênio e carbono. Os átomos de um se ligam aos átomos de outro. Resposta da questão 2: Teremos: Resposta da questão 6: A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica amina: Resposta da questão 3: [A] Todas as quatro fórmulas apresentam a mesma representação plana simplificada: Resposta da questão 7: a) Função éster. Resposta da questão 4: = 11 A fórmula estrutural da asparagina pode ser dada por: b) Função aldeído. c) Fórmula molecular do feromônio B: C 10 H 14 O 2. Resposta da questão 8: Funções carbonílicas são aquelas que apresentam o grupo carbonila: Resposta da questão 5: [E] Teremos: Podemos observar, a partir da fórmula estrutural, que a aureomicina apresenta as funções carbonílicas amida e cetona:

6 Resposta da questão 15: Resposta da questão 16: Resposta da questão 17: Resposta da questão 18: [E] Resposta da questão 9: Resolução: Observe a figura a seguir. Resposta da questão 10: Resposta da questão 11: [E] Resposta da questão 12: Resposta da questão 13: [A] Resposta da questão 14: