Fluxograma Purificação do Éter Etílico I
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- Thiago Batista Madeira
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1 Fluxograma Purificação do Éter Etílico I Teste de presença de peróxidos ~1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio. 1) Agitar Se der marrom é positivo para peróxidos. (Descartar em frasco apropriado) Purificação do éter etílico 5mL de FeSO 4(aq) + 10mL de H 2 O + 200mL de éter etílico, em funil de decantação. *verificar se a torneira do funil está fechada *verificar ausência de vazamentos *trabalhar na capela 1) Agitar e repousar para separar as fases FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. *verificar ausência de chamas 2) transferir para erlenmeyer de 250mL 3)adicionar 15-20g de CaCl 2 anidro 4)deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente. 5)filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL FASE AQUOSA (INFERIOR), Água, éter etílico, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos, etanol e cetonas. (descartar em frasco apropriado) FILTRADO Éter, traços: água, CaCl 2, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4 FASE SÓLIDA: CaCl 2(S) hidratado, éter, traços: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. (descartar em frasco apropriado). 6) introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) 7) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl 2 8) deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório.
2 Tabela de propriedades dos reagentes utilizados
3 Procedimento experimental Éter Etílico Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Desligar as fontes de ignição. Ficar contra o vento neblina d água para baixar o vapor. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc e mascara de respiração autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: extinguir com pó químico seco, espuma ou dióxido de carbono. Esfriar os recipientes expostos, com água. O vapor pode explodir, se a ignição for em área fechada. Neutralização e disposição final: queimar em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases. Tomar os devidos cuidados na ignição, pois o produto é altamente inflamável. Para pequenas quantidades: depositar no chão, em uma área aberta. Evaporar ou queimar, por ignição, de uma distância segura. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.
4 Procedimento experimental Ácido Clorídrico Aparência: líquido aquoso ; sem coloração ; odor irritante ; mais denso e mistura-se com água ; produz vapores irritantes. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica, pvc ou polietileno clorado e máscara de respiração de autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão:não é inflamável. Pode produzir gás inflamável em contato com metais. Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente excesso de água, sob agitação. Ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos insolúveis ou líquidos e enviá-los para disposição em um aterro para produtos químicos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.
5 Procedimento experimental Iodeto de Potássio Aparência: cristais sólidos ; branco ; sem odor ; afunda e mistura com a água. Medidas preventivas imediatas: manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de proteção, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável. Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades : adicionar, cautelosamente, com grande agitação, água em excesso. Ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos ou líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição como resíduo perigoso. Drenar a solução aquosa para o esgoto, com muita água. As reações de hidrólise e neutralização podem produzir calor e fumos, os quais podem ser controlados pela velocidade de adição. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.
6 Procedimento experimental Sulfato ferroso Aparência: sólido; verde; sem odor; afunda e mistura com água. Medidas preventivas imediatas: isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, PVC por exemplo, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável. Neutralização e disposição final: o material deve ser dissolvido em: 1) água; 2) solução ácida ou 3) oxidado a um estado solúvel em água. Precipitar o material como sulfeto, ajustando o ph da solução para 7, até completa precipitação. Filtrar os insolúveis e enterrar em um aterro para produtos químicos. Destruir qualquer excesso de sulfeto com hipoclorito de sódio. Neutralizar a solução e drenar para o esgoto com muita água. Recomenda-se o acompanhamento por um especialista do órgão ambiental.
7 Procedimento experimental Aparência: sólido ou solução aquosa; branco a incolor; sem odor; afunda e mistura com água. Cloreto de cálcioc Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o líquido e o sólido. Manter as pessoas afastadas. Parar o vazamento se possível. Isolar e remover o material derramado. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, pvc e máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: não é inflamável. Neutralização e disposição final: para pequenas quantidades: adicionar cuidadosamente bastante água, sob agitação. ajustar o ph para neutro. Separar quaisquer sólidos e líquidos insolúveis e acondicioná-los para disposição em aterro de resíduos perigosos. Drenar a solução aquosa para o esgoto com muita água. As reações de neutralização e hidrólise podem gerar calor e fumos, que podem ser controlados pela velocidade de adição.
8 Procedimento experimental Sódio Metálico Aparência: sólido mole em querosene; prateado a branco acinzentado; sem odor; flutua e reage violentamente com água; produz gás inflamável. Medidas preventivas imediatas: evitar contato com o sólido. Manter as pessoas afastadas. Equipamentos de proteção individual (EPI): usar roupa de encapsulamento de pvc e máscara de respiração autônoma. Ações a serem tomadas quando o produto entra em combustão: Extinguir com pó de grafite, carbonato de sódio, cloreto de sódio em pó, ou outro pó seco apropriado. Neutralização e disposição final: sob uma atmosfera inerte adicionar cautelosamente o material em butanol seco em um solvente apropriado. Deve-se tomar providências para dar, seguramente, vazão a grandes volumes de gases hidrogênio altamente inflamável e/ou hidrocarboneto. Neutralizar a solução com ácido aquoso. Filtrar qualquer resíduo sólido para disposição como resíduo perigoso. Queimar a porção líquida em um incinerador químico, equipado com pós-queimador e lavador de gases.
9 Parte I Ailton José Moreira Caio Cesar Taliani de Andrade
10 Éter Etílico Aplicações Indústria farmacêutica; Solvente em análises químicas; Agente extrativo.
11 Éter Etílico Propriedades Líquido incolor, muito móvel e de odor penetrante. Fórmula estrutural H H H H H C C O C C H H H H H Nome IUPAC etóxietano Fórmula Molecular C 2 H 5 OC 2 H 5 Massa Molar 74,12 gmol -1 Densidade 0,714 gcm -3 Solubilidade em água Ponto de fusão Ponto de ebulição 6,9 g/ 100mL (20 C) -116ºC 34,6ºC
12 Éter Etílico Produção Desidratação intermolecular dos álcoois primários; CH 3 CH 2 O H + H OSO 3 H 140 C Δ CH 3 CH 2 H O + H + - OSO3 Etapa 1 CH 3 CH 2 O H + CH 3 CH 2 O + H H H CH 3 CH 2 O + CH 2 CH 3 + H O H Etapa 2 H CH 3 CH 2 O + CH 2 CH 3 + H O H CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 + O + H H H Etapa 3
13 Éter Etílico Cuidados na Produção Os álcoois podem também sofrer desidratação e formarem alcenos: CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 (180º) CH 2 =CH 2 + H 2 O A orientação da desidratação no sentido de se formarem éteres ao invés de alcenos depende da escolha de condições da reação, por exemplo a temperatura;
14 Éter Etílico Produção Passagem de vapor de etanol sobre uma coluna contendo alumina; Bom rendimento; Catalisador heterogêneo.
15 Éter Etílico Impurezas Água e álcool: Para utilização na maioria das sínteses orgânicas (por exemplo na preparação de reagentes de Grignard) o éter deve estar absolutamente isento de vestígios de água e álcool; Peróxidos: Quando em contato prolongado com o ar, o éter etílico transforma-se lentamente em hidroperóxidos (Et 2 O 3 H). Estes peróxidos são muito perigosos pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações.
16 Éter Etílico Remoção das Impurezas Água: é eliminada com a adição de cloreto de cálcio anidro e posterior filtração.e também com sódio metálico com a formação de hidróxido (NaOH). Reações envolvidas: CaCl H 2 O CaCl 2.6H 2 O Naº + 2H 2 O 2 NaOH + H 2 Álcool: é eliminado pela adição de sódio metálico. Reação envolvida: 2 Naº + 2 EtOH 2 NaOEt + H 2 etanol etóxido de sódio
17 Éter Etílico Remoção das Impurezas Os sais de ferro(ii), em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos. A equação abaixo apresenta a reação química envolvida no processo: R O O H + 2Fe H + R O H + 2 Fe 3+ + H 2 O
18 Éter Etílico Remoção de Impurezas Razões para a purificação: Solvente puro alto valor comercial; Solvente impuro Inviável o emprego para análises químicas.
19 Agentes Secantes São geralmente sais inorgânicos anidros; Insolúvel em líquidos orgânicos, onde a água absorvida é convertida a sais hidratados.
20 Agentes Secantes - Aplicação São usados para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas. CaCl 2 MgSO 4
21 Propriedades dos Agentes Secantes Não reagir com nenhum dos componentes da mistura; Não se dissolver apreciavelmente no produto; Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura; Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser facilmente removível do solvente a ser seco; Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
22 Agentes Secantes Exemplos Cloreto de Cálcio C anidro - (a) combina com álcoois, fenóis, aminas, aminoácidos, amidas, cetonas, alguns aldeídos e ésteres. O hexaidrato é instável acima de 30 C. Sulfato de CálcioC (b) geralmente útil. O himiidrato é estável até pelo menos 100 C Sulfato de magnésio / Peneira molecular (c) geralmente útil Carbonato de potássio (d) reage com ácidos e fenóis. Sulfato de sódios (e) geralmente útil. O decaidrato é instável acima de 32 C
23 Remoção de Impurezas Nome Fórmula Velocidade Efetividade Comentários Peneira Molecular _ Muito rápida Muito alto Cloreto de Cálcio CaCl 2 rápido alta Fácil utilização, mas muito caro Forma complexos com oxigênio e compostos com nitrogênio, tal como alcools, aminas,cetonas, e ac. Carboxílico, mas contêm CaO como impurezas Sulfato de Magnésio Carbonato de Potássio MgSO 4 moderado alta K 2 CO 3 moderado moderado Melhor filtrado, não decanta, devido o tamanho das finas partículas Básico reações com compostos ácidos tal como fenóis e ác. carboxílicos Sulfato de Cálcio CaSO 4 rápido baixo _ Sulfato de Sódio Na 2 SO 4 rápido baixo Fácil utilização Solução saturada de cloreto de sódio NaCl + H 2 O Muito rápido Baixo _
24 Aplicabilidade dos agentes secantes
25 Propriedades dos solventes e reagentes utilizados Nome Densidade (g/l) Fórmula g/mol p.f. ( C) p.e. ( C) toxicidade solubilidade Outras propriedades Cloreto de cálcio 2,152 CaCl 2 110, Sol. Água, álcool Higroscópico Iodeto de potássio 3,12 KI 166, Sol. Água, álcool Cristais brancos Deliqüescentes ao ar Ácido clorídrico 1,096 HCl 36,46-85,0 114,2 Corrosivo, Inflamável Sol. Água, álcool, éter Gás incolor, odor pungente Éter Etílico 0,713 C 4 H 10 O 74,12-123,3 34,6 Irritante e Anestésico se inalado Insol. Água, Sol. Álcool, benzeno Volátil e Inflamável Etanol 0,789 C 2 H 6 O 46,07-114,1 78,5 Inflamável Sol. Água e em solventes polares Incolor e Inflamável Sódio metálico 0,968 Na 22,98 97,82 881,4 Explosivo ao ar Sol. Água, álcool, Reação violentamente exotérmica Sólido metálico, Amarelo Sulfato Ferroso amoniacal 1,86 FeSO 4 (NH 4 ) 2 SO 4. 6 H 2 O 392,6 100 Sol. Em água Sólido cristalino
26 Técnicas de filtração simples A filtração é uma operação que consiste em separar sólidos de líquidos através de um papel filtro, algodão, ou algodão de vidro; Para realizar a filtração de uma substancia algumas condições tem que ser tomadas por exemplo: o sólido não deve passar através dos poros do filtro e o líquidos não deve reagir com o filtro utilizado, nem dissolver o filtro; Filtrações simples são feitas em funil de vidro comum,com papel filtro,algodão ou algodão de vidro; Usa-se algodão de vidro quando se trata de substâncias de ação corrosiva ou dissolventes de celulose; Filtros de papéis costuma-se usar o pregueado porque esse oferece uma superfície de filtração aumentada,com maior rendimento na sua velocidade.
27 Esquema de filtração simples
28 Procedimento experimental 1) Testar a presença de peróxido em uma amostra de éter agitando-a com igual volume de solução de iodeto de potássio 2% e 2-3 gotas de ácido clorídrico diluído. 2) Caso o teste seja positivo, é necessário proceder à eliminação de peróxido como descrito nos itens seguintes. 3) Colocar 200 ml de éter e 5 ml de solução de sulfato ferroso diluída com 10 ml de água em funil de separação de 250 ml. 4) Agitar e remover a camada aquosa (OBSERVAR A TÉCNICA CORRETA DE EXTRAÇÃO). 5) Transferir o éter para um erlenmeyer de 500 ml e adicionar g de cloreto de cálcio anidro. 6) Deixar a mistura em repouso por no mínimo 40 minutos, agitando ocasionalmente. 7) Filtrar o éter em papel pregueado, recebendo-o em outro erlenmeyer (Precaução: verificar a ausência de chamas no momento da filtração). 8) Introduzir no erlenmeyer cerca de 2 g de fios de sódio, com o auxílio de uma prensa de sódio. Fechar o frasco com uma rolha de borracha, adaptada a um tubo de cloreto de cálcio. Levar à geladeira até o próximo período de laboratório.
29 Bibliografia Vogel, Arthur I Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. - lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, 1995 GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R., Química Orgânica Experimental, 2 ed
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