CORREÇÃO DE QUÍMICA ENEM 2016 PROF WAGNER BERTOLINI PROFESSOR DO SITE ESTRATÉGIA CONCURSOS

Transcrição

1 CORREÇÃO DE QUÍMICA ENEM 2016 PROF WAGNER BERTOLINI PROFESSOR DO SITE ESTRATÉGIA CONCURSOS Olá meus queridos alunos e não-alunos eheheheh. Hoje temos para vocês a resolução comentada (do meu jeito) do ENEM Espero que tenha obtido excelentes notas nas provas e consiga sua vaga. Se não conseguir, estamos novamente a seu dispor, com o ENEM Você que não conhece nosso curso, tenha medo não. Visite nossa página e tenha dezenas de vídeo-dicas gratuitamente. Sejam muito bem-vindos ao nosso grupo. 01. (2016 INEP ENEM). Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: Acesso em: 1 mar (adaptado). Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a: a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.

2 b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. O material é um composto oleoso que se dissolve no álcool, visto que um óleo apresenta cadeia predominantemente apolar. A interação entre o óleo (apolar) e o álcool (anfótero, ou seja: apresenta porção polar e apolar) não é muito intensa. Ao se tentar lavar esta mistura o óleo não se dissolve na água, aumentando ainda mais a sensação de queimação, pois, apresentará um efeito ainda mais intenso devido ao fato de não ser removido facilmente. A polícia pensa nisto, viu galerinha. Resposta: B. 02. (2016 INEP ENEM). A coleta das fezes dos animais domésticos em sacolas plásticas e o seu descarte em lixeiras convencionais podem criar condições de degradação que geram produtos prejudiciais ao meio ambiente (Figura 1). A Figura 2 ilustra o Projeto Park Spark, desenvolvido em Cambridge, MA (EUA), em que as fezes dos animais domésticos são recolhidas

3 em sacolas biodegradáveis e jogadas em um biodigestor instalado em parques públicos; e os produtos são utilizados em equipamentos no próprio parque. Uma inovação desse projeto é possibilitar o(a) a) queima de gás metano. b) armazenamento de gás carbônico. c) decomposição aeróbica das fezes. d) uso mais eficiente de combustíveis fósseis. e) fixação de carbono em moléculas orgânicas. De acordo com as figuras da questão, as fezes dos animais domésticos são recolhidas e depositadas em um biodigestor onde atuam como matéria orgânica. Esta sofrerá decomposição anaeróbica, com liberação de metano, um gás inflamável que poderá ser incinerado, sendo empregado para a geração de energia. Resposta: A 03. (2016 INEP ENEM). O benzeno, um importante solvente para a indústria química, é obtido industrialmente pela destilação do petróleo. Contudo, também pode ser sintetizado pela trimerização do acetileno catalisada por ferro metálico sob altas temperaturas, conforme a equação química: 3 C2H2 (g) C6H6 (l)

4 A energia envolvida nesse processo pode ser calculada indiretamente pela variação de entalpia das reações de combustão das substâncias participantes, nas mesmas condições experimentais: I. C2H2(g) + 5/2 O2(g) 2 CO2(g) + H2O(l) ΔHc = -310 kcal/mol II. C6H6(l) + 15/2 O2(g) 6 CO2(g) + 3 H2O(l) ΔHc = -780 kcal/mol A variação de entalpia do processo de trimerização, em kcal, para a formação de um mol de benzeno é mais próxima de a) b) c) -50. d) e) A reação dada nos mostra trimerização (tem este nome porque emprega três moléculas de um monômero para formar apenas uma do produto desejado) para a formação do benzeno. Como foram dadas equações termoquímicas devemos empregar ou fazer uso simples da lei de Hess. Como proceder? Você deve pensar em montar a equação dada no início utilizando como peças as equações dadas com seus respectivos valores de entalpia. Vamos manter a primeira equação e multiplicar por 3 (para dar 6 carbonos), pois, o eteno, C2H2, na equação 1 está para apenas um mol. Veja que se multiplicamos a equação não devemos esquecer de multiplicar a entalpia desta. Portanto termos 3x (-310) = -930 Kcal A segunda reação será invertida, apenas. Portanto, teremos H= kcal. Basta somar estes valores que teremos o valor da trimerização. Logo, teremos ( ) = -150 Kcal.

5 Resposta: B. 04. (2016 INEP ENEM). Em meados de 2003, mais de 20 pessoas morreram no Brasil após terem ingerido uma suspensão de sulfato de bário utilizada como contraste em exames radiológicos. O sulfato de bário é um sólido pouquíssimo solúvel em água, que não se dissolve mesmo na presença de ácidos. As mortes ocorreram porque um laboratório farmacêutico forneceu o produto contaminado com carbonato de bário, que é solúvel em meio ácido. Um simples teste para verificar a existência de íons bário solúveis poderia ter evitado a tragédia. Esse teste consiste em tratar a amostra com solução aquosa de HCI e, após filtrar para separar os compostos insolúveis de bário, adiciona-se solução aquosa de H2SO4 sobre o filtrado e observa-se por 30 min. TUBINO, M.; SIMONI, J. A. Refletindo sobre o caso Celobar. Química Nova, n. 2, 2007 (adaptado). A presença de íons bário solúveis na amostra é indicada pela a) liberação de calor. b) alteração da cor para rosa. c) precipitação de um sólido branco. d) formação de gás hidrogênio. e) volatilização de gás cloro. Quando se trata o carbonato de bário (BaCO3) com HCl teremos a formação de BaCl2 que é um sal solúvel, segundo a equação (de dupla troca) abaixo: BaCO3 + 2HCl H2O + CO2 + BaCl2 Perceba que na reação acima a formação de CO2(g) formará bolhas, evidenciando a presença de carbonato em meio ácido. Mas, não temos este gás nas alternativas. e então, prosseguiremos com a identificação.

6 Ao ser filtrado teremos o BaCl2 que passará pelo filtro (pois está solubilizado) e estará no filtrado. Ao filtrado e, após adicionar H2SO4, teremos a formação de um sal insolúvel, o BaSO4, que é um sólido branco. BaCl2(aq) + H2SO4(aq) BaSO4(s) + 2HCl(aq) Resposta: C 05. (2016 INEP ENEM). Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bichoda-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

7 a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. O bombicol, feromônio apresentado, nos mostra a presença de dupla ligação. Com a presença da dupla podemos ficar atentos sobre a possibilidade de isomeria espacial geométrica. Para que esta ocorra, nos carbonos da dupla cada um deles deve ter dois ligantes diferentes. E isto ocorre no bombicol. Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans. Então, devemos buscar nas estruturas dadas a presença de dupla com dois ligantes diferentes em cada carbono. E isto só se verifica no caso da estrutura da letra E. Este apresenta isomeria espacial geométrica. Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta. Resposta E 06. (2016 INEP ENEM). O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.

8 A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que a) a glicose seja convertida em sacarose. b) as enzimas dessa planta sejam ativadas. c) a maceração favoreça a solubilização em água. d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura. e) os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados. O milho é um vegetal que contém, como fonte de reserva de glicose o polímero natural amido, que é um polissacarídeo. Para que as unidades de glicose presentes no amido possam ser empregadas para a produção de álcool é necessário que elas sejam liberadas E isto ocorre pelo processo de hidrólise. A hidrolise leva à quebra deste polímero para a utilização de unidades de glicose pelas leveduras. Errou esta? Ficou humilhado, eheheh? Resposta: D 07. (2016 INEP ENEM). A minimização do tempo e custo de uma reação química, bem como o aumento na sua taxa de conversão, caracterizam a eficiência de um processo químico. Como consequência, produtos podem chegar ao consumidor mais baratos. Um dos parâmetros que mede a eficiência de uma reação química é o seu rendimento molar (R, em %), definido como

9 em que n corresponde ao número de mols. O metanol pode ser obtido pela reação entre brometo de metila e hidróxido de sódio, conforme a equação química: CH3Br + NaOH CH3OH + NaBr As massas molares (em g/mol) desses elementos são: H = 1; C=12; O = 16; Na = 23; Br = 80. O rendimento molar da reação, em que 32 g de metanol foram obtidos a partir de 142,5 g de brometo de metila e 80 g de hidróxido de sódio, é mais próximo de a) 22%. b) 40%. c) 50%. d) 67%. e) 75%. Questão mais chatinha de estequiometria envolvendo reagente em excesso e rendimento. Vamos à resolução. Precisamos da equação química balanceada: CH3Br + NaOH CH3OH + NaBr Para cada mol de brometo temos a formação de um mol de metanol. Vamos calcular as massas moleculares: CH3Br M= = 95g/mol CH3OH M= = 32 g/mol NaOH = = 40 g/mol Precisamos determinar qual reagente está em excesso (pois dois reagentes foram informados, esta é a dica para saber que alguém está em excesso). CH3Br n = 142,5/95 = 1,5mol NaOH

10 n = 80/40 = 2 mol. Logo, NaOH está em excesso. Usaremos o brometo para o cálculo. CH3Br CH3OH 1mol 1mol 95g g 142,5g x X =48g Esta seria a massa se a reação rendesse 100%. Porém, nos foi informado que a reação produziu 32g metanol. Perceba que produziu menos do que poderia. Assim, calculamos o rendimento por uma simples regra de três: 48g de metanol % de rendimento 32g de metanol r Rendimento: 32*100/48 = 66,66 Resposta: D. 08. (2016 INEP ENEM). O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a) Ligações dissulfeto. b) Ligações covalentes. c) Ligações de hidrogênio. d) Interações dipolo induzido - dipolo induzido. e) Interações dipolo permanente - dipolo permanente.

11 Ambos os compostos mencionados são apolares. Logo, apresentam interações do tipo dipolo induzido - dipolo induzido. 09. (2016 INEP ENEM). TEXTO I Biocélulas combustíveis são uma alternativa tecnológica para substituição das baterias convencionais. Em uma biocélula microbiológica, bactérias catalisam reações de oxidação de substratos orgânicos. Liberam elétrons produzidos na respiração celular para um eletrodo, onde fluem por um circuito externo até o cátodo do sistema, produzindo corrente elétrica. Uma reação típica que ocorre em biocélulas microbiológicas utiliza o acetato como substrato. AQUINO NETO, S. Preparação e caracterização de bioanodos para biocélula a combustível etanol/o2. Disponível em: Acesso em: 23 jun (adaptado). TEXTO II Em sistemas bioeletroquímicos, os potenciais padrão (E ) apresentam valores característicos. Para as biocélulas de acetato, considere as seguintes semirreações de redução e seus respectivos potenciais: 2 CO2 + 7 H e - CH3COO H2O E = -0,3 V O2 + 4 H e - 2 H2O E ' = 0,8 V SCOTT, K.; YU, E. H. Microbial electrochemical and fuel cells: fundamentals and applications. Woodhead Publishing Series in Energy, n. 88, 2016 (adaptado). Nessas condições, qual é o número mínimo de biocélulas de acetato, ligadas em série, necessárias para se obter uma diferença de potencial de 4,4 V? a) 3 b) 4 c) 6 d) 9

12 e) 15 Os potenciais de redução dados nos levam a uma reação espontânea que apresenta ddp= 1,1V Lembrando que ddp= Emaior Emenor, teremos: ddp = 0,8V (-0,3V) = 1,1 V Logo, em série, para ddp total de 4,4V precisamos de 4 células (pois, em série, devemos fazer a soma das ddp individuais da pilha). Resposta: B. 10. (2016 INEP ENEM). Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água, quando congela, parece-nos estar a olhar para algo que se tornou pedra ou terra, mas quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o ar, quando é queimado, torna-se fogo; e, inversamente, o fogo, quando se contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o ar, novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a partir destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-se água corrente, e de água tornase novamente terra e pedras; e deste modo, como nos parece, dão geração uns aos outros de forma cíclica. PLATÃO. Timeu-Crítias. Coimbra: CECH, Do ponto de vista da ciência moderna, os quatro elementos descritos por Platão correspondem, na verdade, às fases sólida, líquida, gasosa e plasma da matéria. As transições entre elas são hoje entendidas como consequências macroscópicas de transformações sofridas pela matéria em escala microscópica. Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria, em nível microscópico, estão associadas a uma Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria, em nível microscópico, estão associadas a uma a) troca de átomos entre as diferentes moléculas do material. b) transmutação nuclear dos elementos químicos do material.

13 c) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos do material. d) mudança na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do material. e) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de cada elemento presente no material. O texto menciona as mudanças de estados físicos da matéria, portanto, sem ocorrer transformação química. Na mudança de estado físico temos a mudança, em nível microscópico, do arranjo espacial. Resposta: D 11. (2016 INEP ENEM). Para cada litro de etanol produzido em uma indústria de cana-deaçúcar são gerados cerca de 18 L de vinhaça que é utilizada na irrigação das plantações de cana-de-açúcar, já que contém teores médios de nutrientes N, P e K iguais a 357 mg/l, 60 mg/l e mg/l, respectivamente. SILVA, M. A. S.; GRIEBELER, N. P; BORGES, L. C. Uso de vinhaça e impactos nas propriedades do solo e lençol freático. Revista Brasileira de Engenharia Agrícola e Ambiental, n. 1, 2007 (adaptado). Na produção de L de etanol, a quantidade total de fósforo, em kg, disponível na vinhaça será mais próxima de a) 1. b) 29. c) 60. d) 170. e) Questão que emprega um raciocínio simples: qual a participação de um componente em uma mistura. Basta fazer regra de três para se determinar a resposta. Porém, cuidado com as unidades empregadas.

14 Vamos à resolução: 1 L etanol--18l vinhaça---60mg/l na vinhaça x60mg/L alcool 27000L X X= *18*60mg X= mg X= g X=29,16 kg X= 29kg Resposta: B 12. (2016 INEP ENEM). Uma pessoa é responsável pela manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-cidreira e algumas folhas de eucalipto. Em seguida, coloca as folhas na saída do vapor da sauna, aromatizando-a, conforme representado na figura. Qual processo de separação é responsável pela aromatização promovida? a) Filtração simples. b) Destilação simples. c) Extração por arraste. d) Sublimação fracionada. e) Decantação sólido-líquido.

15 O vapor aquecido passa pelas folhas do vegetal e faz um arraste dos óleos essenciais destes. Resposta: C 13. (2016 INEP ENEM). Nucleófilos (Nu - ) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema: R - X + Nu _ R - Nu + X - (R = grupo alquila e X = halogênio) A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu - = CH3O - ) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função a) éter. b) éster. c) álcool. d) haleto. e) hidrocarboneto. Esquema da reação RX + Nu R Nu + X- Perceba que o nucleófilo se liga à cadeia carbônica e o X (haleto é deslocado). Logo, a reação entre o metóxido de sódio (CH3-ONa) tem como nucleófilo o CH3-O-. Se reagir com o brometo de metila (CH3-Br), teremos a função éter. CH3-Br + -O-CH3 CH3-O-CH3 + Br-. Bastaria seguir o modelo da reação dado no enunciado. Resposta: A. 14. (2016 INEP ENEM). Após seu desgaste completo, os pneus podem ser queimados para a geração de energia. Dentre os gases gerados na combustão

16 completa da borracha vulcanizada, alguns são poluentes e provocam a chuva ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, esses gases podem ser borbulhados em uma solução aquosa contendo uma substância adequada. Considere as informações das substâncias listadas no quadro. Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior eficiência os gases poluentes é o(a) a) fenol. b) piridina. c) metilamina. d) hidrogenofosfato de potássio. e) hidrogenosulfato de potássio. No enunciado menciona-se que há a formação de chuva ácida. Para tal devemos ter no ar gases de caráter ácido. A borracha, ao ser desgastada libera óxidos de enxofre (óxidos ácidos). Para que estes sejam removidos precisamos ter uma espécie de caráter básico. Analisando a tabela temos a piridina, a metilamina e o hidrogenofosfato de potássio. Para maior eficiência da remoção devemos procurar saber qual destas substancias tem maior solubilidade em meio aquoso (assim, teremos maior quantidade de íons OH- para remover com maior eficácia). Percebemos que o composto de maior constante de equilíbrio (e por consequência maior solubilidade) é o hidrogenofosfato de potássio. Resposta: D.

17 15. (2016 INEP ENEM). A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apoiares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição. Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. e) menor e igual à lipofilia da testosterona. A lipofilia dá uma ideia da afinidade de um composto por compostos apolares (lipo=gordura; filia=afinidade). Se na testosterona temos o grupo mencionado um OH sabemos que este grupo é polar. Se este grupo é substituído por um H ou por CH3 esta substituição irá aumentar a lipofilia do derivado da testosterona, pois, trocaremos um grupo polar (OH) por apolar. Assim, teremos maior e maior caráter lipofílico dos compostos quando comparado à testosterona. Resposta: D. 16. (2016 INEP ENEM).

18 Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apoiares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apoiares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por: a) b) c) d)

19 e) Questão de fácil resolução. Isto foi bem discutido em nosso material. O tensoativo tem uma cauda apolar e cabeça polar. Esta cabeça irá interagir com a água, que é polar. Lembrando que a água repele a cadeia carbônica do tensoativo esta não deverá estar em contato com a água (distribuída no seu interior) Logo, a melhor representação, dentre as possibilidades, está na alternativa C. Resposta: C. 17. (2016 INEP ENEM). O aquecimento de um material por irradiação com micro-ondas ocorre por causa da interação da onda eletromagnética com o dipolo elétrico da molécula. Um importante atributo do aquecimento por micro-ondas é a absorção direta da energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse aquecimento é seletivo e dependerá, principalmente, da constante dielétrica e da frequência de relaxação do material. O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes sob irradiação de micro-ondas.

20 No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais próxima de zero, no intervalo de 0 s a 40 s? a) H2O b) CH3OH c) CH3CH2OH d) CH3CH2CH2OH e) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 O texto menciona que a energia produzida pelo micro-ondas interage com o dipolo da molécula. Então, a molécula sofrerá alteração energética se ela for polar. O enunciado pede a molécula com a menor varia de energia no intervalo. Concluímos que se pede a molécula que menos interage com a onda eletromagnética. Assim, devemos pensar na molécula menos polar ou apolar. Das alternativas apresentadas temos um hidrocarboneto, que é apolar, na alternativa E. Resposta: E. 18. (2016 INEP ENEM). Pesquisadores recuperaram DNA de ossos de mamute (Mammuthus primigenius) encontrados na Sibéria, que tiveram sua idade de cerca de 28 mil anos confirmada pela técnica do carbono-14.

21 FAPESP. DNA de mamute é revelado. Disponível em: Acesso em: 13 ago (adaptado). A técnica de datação apresentada no texto só é possível devido à a) proporção conhecida entre carbono-14 e carbono-12 na atmosfera ao longo dos anos. b) decomposição de todo o carbono-12 presente no organismo após a morte. c) fixação maior do carbono-14 nos tecidos de organismos após a morte. d) emissão de carbono-12 pelos tecidos de organismos após a morte. e) transformação do carbono-12 em carbono-14 ao longo dos anos. Questão básica de radioatividade, que está presente em nosso material. O carbono é usado para determinar a idade aproximada em função da relação entre C-14 e C-12 com o decorrer do tempo. O único que é emissor natural é o C14. Assim, seus átomos vão desintegrando com o decorrer do tempo, modificando a proporção natural entre estes isótopos do carbono. Conhecendo-se a meia-vida do C-14 e a proporção entre os isótopos pode-se estimar a idade de um ser vivo (animal ou vegetal) ou seu fóssil. Resposta: A. 19. (2016 INEP ENEM). Recentemente um estudo feito em campos de trigo mostrou que níveis elevados de dióxido de carbono na atmosfera prejudicam a absorção de nitrato pelas plantas. Consequentemente, a qualidade nutricional desses alimentos pode diminuir à medida que os níveis de dióxido de carbono na atmosfera atingirem as estimativas para as próximas décadas. BLOOM, A. J. et al. Nitrate assimilation is inhibited by elevated CO2 in field-grown wheat. Nature Climate Change, n. 4, abr (adaptado).

22 Nesse contexto, a qualidade nutricional do grão de trigo será modificada primariamente pela redução de a) amido. b) frutose. c) lipídeos. d) celulose. e) proteínas. O nitrato é fonte de nitrogênio. Dentre as biomoléculas, a que apresenta nitrogênio em sua composição são os aminoácidos, formadores das proteínas. Resposta: E