FCAV/UNESP. DISCIPLINA: Química Orgânica. ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica

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1 FCAV/UNESP DISCIPLINA: Química Orgânica ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica 1

2 QUÍMICA ORGÂNICA Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos. A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200 anos, para designar substâncias produzidas por organismos vivos (animais ou vegetais). Atualmente são chamados de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos. 2

3 QUÍMICA ORGÂNICA Há substâncias que contêm carbono, mas não são consideradas substâncias orgânicas. Exemplos: - Grafite, C graf. - Diamante, C diam. - Monóxido de carbono, CO - Dióxido de carbono, CO 2 - Ácido carbônico, H 2 CO 3 - Ácido cianídrico, HCN - Carbonatos, bicarbonatos e cianetos. Os compostos acima são compostos inorgânicos. 3

4 ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS 4

5 COMPOSTOS ORGÂNICOS Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente. Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos de elementos não metálicos, os quais formam moléculas. Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares. 5

6 COMPOSTOS ORGÂNICOS Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares algumas substâncias orgânicas são gasosas, nas condições ambientes, outras são líquidas e outras são sólidas. Exemplos: Metano, etano, propano e butano, são gases. Pentano e hexano, são líquidos. Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono, são sólidos. 6

7 CADEIA CARBÔNICA Cadeia carbônica: estrutura formada por todos os átomos de carbono de um molécula orgânica, incluindo o(s) heteroátomo(s) que esteja(m) posicionado(s) entre esses carbonos. 7

8 CADEIA CARBÔNICA Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo. 8

9 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM UMA MOLÉCULA ORGÂNICA Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. 9

10 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS EM UMA MOLÉCULA ORGÂNICA EXEMPLO: 10

11 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 1. Classificação quanto à presença de ciclos 2. Classificação quanto à presença de heteroátomo(s) 11

12 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 3. Classificação quanto à insaturação 4. Classificação quanto à presença de ramificações 12

13 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 5. Classificação quanto à presença de aromaticidade 13

14 GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO Moléculas que contêm apenas um átomo de carbono podem ser: lineares (ex.: CO 2 ), trigonais (ex.: CH 2 O) ou tetraédricas (ex.: CH 4 ). Em moléculas maiores, não se costuma falar em geometria da molécula, mas em geometria dos carbonos. 14

15 GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO Quadro 1: Geometrias possíveis para o átomo de carbono. 15

16 GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO EXEMPLOS: 16

17 GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO EXEMPLOS: 17

18 DESENHOS EM PERSPECTIVA São usados para informar o caráter tridimensional de uma molécula. Ligações que se estendem para fora do plano do papel: são desenhadas como cunhas sólidas. Ligações que se estendem atrás do plano do papel: representadas como cunhas tracejadas. 18

19 EXEMPLO: DESENHOS EM PERSPECTIVA Fonte: BARBOSA, 2004 : p

20 CLASSE FUNCIONAL OU FUNÇÃO QUÍMICA Conceito: conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, conseqüentemente, possuem propriedades químicas semelhantes. 20

21 GRUPO FUNCIONAL Conceito: átomo ou grupo de átomos característico de uma certa classe funcional. 21

22 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Classe Funcional Hidrocarboneto Composto Halogenado Álcool Grupo Funcional só C e H F, Cl, Br, I Fenol Enol Éter C O C 22

23 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Classe Funcional Grupo Funcional Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Sal de Ácido Carboxílico 23

24 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Classe Funcional Grupo Funcional Éster Anidrido Amida Nitrocomposto NO 2 24

25 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNÇÃO QUÍMICA) DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Classe Funcional Grupo Funcional Amina Nitrila Ácido Sulfônico Tiol Sulfeto Organometálico CN SO 3 H SH S Metal ligado a carbono Ex.: CH 3 CH 2 Na 25

26 REFERÊNCIA PARA LEITURA COMPLEMENTAR BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo:Pearson Prentice Hall,