Química Orgânica Experimental

Transcrição

1 Química Orgânica Experimental Docentes: Alunos: -Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira -Nicole Savioli Scaravelli -Profª. Drª. Isabele Rodrigues -Murilo Pinese Nascimento -Prof. Dr. Humberto Marcio Santos 1

2 Como não foi possível realizar a prática anterior, receberemos uma solução de limoneno e hexano (e impurezas) para a posterior purificação por destilação fracionada na prática de hoje. 2

3 Purificar a solução de limoneno e hexano através do processo de destilação fracionada 3

4 Hidrocarboneto cíclico, insaturado e pertence à família dos terpenos - (C 5 H 8 ) n IUPAC: 1-metil-4-isopropenilaciclohex-1-eno Líquido e incolor à temperatura ambiente Principal componente volátil existente na casca da laranja e do limão Possui carbono quiral : isomeria óptica 4

5 l_limoneno.gifc 5

6 Solvente industrial Precursor da síntese de outras substâncias Solventes de resinas, borrachas, tintas e pigmentos Desengraxante de uso geral Aromatizante de alimentos, perfumes e produtos de limpeza Flavorizante 6

7 Lei de Raoult Lei de Dalton Diagrama de fases líquido-vapor Diagramas de temperatura-composição Azeótropo 7

8 A pressão de vapor de uma substância em uma mistura é diretamente proporcional à sua fração molar, na fase líquida 8

9 "Numa mistura gasosa, a pressão de cada componente é independente da pressão dos demais, a pressão total é igual à soma das pressões parciais dos componentes" 9

10 Combinação dos gráficos da fração molar do líquido e da fração molar do gás, ambos em função da pressão Mostra as regiões onde se encontram cada fase e também onde haverá mudança de uma para outra 10

11 Utilizado para analisar o processo de destilação fracionada As curvas mostram as composições das fases em equilíbrio em função da temperatura (a uma pressão fixa, em geral 1 atm) Número de pratos teóricos necessários para realizar-se a destilação fracionada 11

12 Ciclo de ebulição e condensação é repetido sucessivamente na coluna de fracionamento Nos permite destilar dois líquidos que possuem pontos de ebulição relativamente próximos Coluna de Fracionamento 12

13 Grandeza que relaciona ao número de ciclos vaporização-condensação Obs: essa tabela serve somente para uma MISTURA IDEAL de dois componentes! 13

14 Snyder: coluna de vidro feita com estrangulamentos e bolas Hempel: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável Dufton: coluna empacotada com anéis ou pérolas de vidros, o vidro não reage com compostos orgânicos Banda Rotatória: é a mais eficiente de todas e pode ser de tela torcida de platina ou bastão de Teflon com fio em espiral que gira rapidamente no interior da coluna (diferença de 5º a 10º C de ponto de ebulição) 14

15 BANDA ROTATÓRIA HEMPEL DUFTON 15

16 As pontas das reentrâncias aumentam a condensação e permitem que o vapor entre em contato com o líquido Utilizadas quando o número de pratos teóricos são pequenos Não é a mais eficiente Permite uma destilação rápida 16

17 Desvios da idealidade levam a formação de máximos e mínimos no diagrama de fases Interações de A e B favoráveis ou desfavoráveis Quando a condição azeotrópica é atingida, a destilação não pode separar os dois líquidos Fase líquida e fase gasosa possuem a mesma composição 17

18 Interações entre A e B favoráveis (líquido mais estável que o vapor) Desvios negativos da Lei de Raoult, pois, essas interações reduzem a pressão de vapor da solução a um valor inferior ao valor ideal 18

19 Solução desestabilizada (interações entre A e B desfavoráveis) Desvios positivos da Lei de Raoult, pois, essas interações aumentam a pressão de vapor da solução a um valor superior ao valor ideal 19

20 20

21 Ingestão: Pode causar irritação na boca, náuseas, e distúrbios no aparelho digestivo. Olhos: O contato do produto com os olhos pode causar irritação. Pele: Pode causar irritação, ressecamento e dermatite de contato. Limoneno Inalação: Pode Irritar as vias respiratórias. Efeitos Ambientais: Por ser insolúvel o produto permanece nas águas afetando o ecossistema. 21

22 Hexano Inalação: Tonturas, Sonolência, dor de cabeça, náuseas, fraqueza. Pele: Pele seca e vermelhidão. Olhos: Ardência e vermelhidão. Risco de vida: perigoso Inflamabilidade: abaixo de 22 Reação: estável 22

23 Sistema de destilação fracionada.. 23

24 60ml hexano + 20ml limoneno 24

25 25

26 26

27 PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Química orgânica experimental Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Porto Alegre: Bookman, 2009 MERCK Index.14a ed. Whitehouse Station, Merck Research Laboratories, Division of Merck & Co., 2001, 1741p ATKINS, P.; DE PAULA, J. Físico-química. Nona edição. Volume 1. Rio de Janeiro: LTC, /Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo% 20de%20laranja%20BAC% pdf (acessado no dia 08/10/2013 ás 19:24) 27

28 28