Seminário de Química Orgânica Experimental. Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano

Transcrição

1 Seminário de Química Orgânica Experimental Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano Docente: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Discentes: Bruno Diegolo Gerson Matiuzzi Josiel José

2 Limoneno O Limoneno ( IUPAC: 1 metil 4 isopropenilcilohex 1 eno ) É uma substância química, orgânica, natural, pertencente a família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C 10 H 16, encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ), volátil, por isso responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis. Também é usado pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente aromático e para dar sabor ( flavorizantes ), na obtenção de sabores artificiais de menta e na fabricação de doces e chicletes.

3 Limoneno Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais. Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno. O verdadeiro percussor dos terpenos é o ácido mevalónico o qual provém da acetil coenzima A Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, raízes e madeira de plantas superiores assim como no musgo, algas e líquens. Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrogénio.alguns são os precursores de certas vitaminas, como A, K, e E.

4 Limoneno A molécula do limoneno é quiral, surgem em duas formas que são imagem uma da outra no espelho e não são sobreponíveis - enantiomeros. Os nossos receptores olfativos são sensíveis as formas enantioméricas: uma forma cheira a limão e a outra a laranjas. A forma enantiomério do tipo R da molécula, confere à molécula o dor da laranja. Já o enantiômero S atribui o cheiro o limão

5 Técnica envolvida na prática: destilação fracionada A destilação evaporação - condensação Os primeiros estudos científicos documentados, por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber). A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas...

6 Tipos de destilação: Simples: Consiste em apenas um ciclo de evaporação-condensação. Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil ou mistura de líquidos voláteis com pontos de ebulição distantes (válido quando não se precisa de uma separação eficiente). Fracionada: Consiste em vários ciclos de evaporação-condensação. Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência. Destilação a pressão reduzida: usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento.

7 Fundamentos da técnica Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido a e líquido b ) temos: Lei de Raoult Varia com a temperatura.

8 Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T.

9 Composição do vapor Depende da composição da mistura (líquidos) Depende da temperatura

10 União das curvas b c a

11 Montagem do sistema de destilação Termômetro Cabeça de destilação Condensador Coluna de fracionamento Balão de destilação Garra Falta este: Conector?? Balão coletor Fonte calor

12 TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 1

13 Visualização gráfica de uma destilação fracionada Temperatura l 1 v 1 l 2 v 2 v 3 l 3 A Composição B

14 Fluxograma da prática

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17 Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm. Substância Massa molecular/(g) p.f./(ºc) p.e.(ºc) Densidade/(g/cm 3 ) Solubilidade em água Toxidade n-hexano 86,18-100/ ,660 Insolúvel (miscível em álcool) Causa nauseas, dores de cabeça, tontura, irritação nos olhos e nariz. Sulfato de Sódio anidro 142, ,7 Solúvel Limoneno 136,24 175,5/ 176,5 0,8402 Insolúvel Irritante cutâneo e sensibilizador Água 18, ,00 Solvente universal

18 Toxicidade dos reagentes Ragente Solubilidade Toxicidade Algumas aplicações Limoneno Insolúvel em água e solúvel em etanol. Irritante àpele quando ocorre foto oxidação. Aroma, solventes e aplicações terapêuticas. N hexano Insolúvel em água e miscível em álcool, clorofórmio e éter. Odor sufocante que pode causar náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química. Solvente orgânico e extração de compostos orgânicos.

19 Bibliografias: Disponível em : acessado em 20/03/2009. Disponível em : acessado em 20/03/2009. Disponível em : acessado em 20/03/2009. Atkins, P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.