Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional

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1 Isomeria Plana, Estrutural ou onstitucional Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente. Exemplos de isômeros constitucionais Fórmula Molecular Isômeros onstitucionais Butano e 3 3 Isobutano l 3 7 l l 1-loropropano e loropropano Etanol e 3 3 Éterdimetílico Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 1

2 s isômeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria de Função; b) Isomeria de adeia; c) Isomeria de posição; d) Isomeria de ompensação ou Metameria; e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria. a) Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: 1. Isomeria: éter-álcool n2n+2 Neste caso, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular Metoximetano Etanol 2. Isomeria: cetona-aldeído n2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular 36 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 2

3 Propanona Propanal 3. Isomeria: éster-ácido carboxílico n2n2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, usando a mesma fórmula molécular. Exemplo: fórmula molecular Metanoato de metila Ácido etanóico 4. Isomeria: fenol/álcool aromático-éter aromático n2n-6 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um álcool aromático, também será possível escrever a fórmula de um éter aromático, usando a mesma fórmula molécular. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 3

4 Exemplo: fórmula molecular 78 3 Meta-metilf enol Álcool benzílico Metoxibenzeno 2 3 Fenol Álcool Éter b) Isomeria de adeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica. Existem três casos principais de isomeria de cadeia: 1. Isomeria: adeia fechada-cadeia aberta n2n Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano, também será possível escrever a fórmula de um alceno. Exemplo: fórmula molecular iclopropano 2 3 Propeno 2. Isomeria: adeia ramificada-cadeia normal n2n+2 Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramificada, também será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 4

5 Exemplo: fórmula molecular Metilpropano Butano 3. Isomeria: adeia heterogênea-cadeia homogênea corre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional o que se dá com as aminas e as amidas. Exemplo: fórmula molecular 27N 3 N N 2 Dimetilamina Etilamina c) Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte. Existem três casos principais de isomeria de posição: Diferente Posição de um Grupo Funcional corre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea, como álcoois. Exemplo: fórmula molecular 38 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 5

6 Propan-1-ol Propan-2-ol Diferente Posição de uma Insaturação corre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos. Exemplo: fórmula molecular But-1-eno 3 3 But-2-eno Diferente na Posição de um Substituinte corre entre compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbonos ou em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular ,1-Dimetilciclopropano 1,2-Dimetilciclopropano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 6

7 d) Isomeria de ompensação ou Metameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posição: entre éteres, entre ésteres, entre aminas e entre amidas Metameria entre Éteres corre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Metoxipropano Etoxietano Metameria entre Ésteres corre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Etanoato de metila Metanoato de etila Metameria entre Aminas corre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 7

8 Exemplo: fórmula molecular 411N 3 N N 2 3 N-metiletanamina N-etiletanamina Metameria entre Amidas corre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular 37N 3 N 2 3 N 3 N-metiletanamida N-Etilmetanamida e) Isomeria Dinâmica ou tautomeria Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro e vice-versa. A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que possui ligação π) A alta eletronegatividade do oxigênio ou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação π do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 8

9 Tautomeria Aldo-enólica (aldeído enol) corre entre aldeídos e enóis que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular 24 Etenol Etanal Tautomeria eto-enólica (cetona enol) corre entre cetonas e enóis que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular Propen-2-ol Propanona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 9

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