Isolamento do Limoneno
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- Lara Monteiro Farinha
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1 Isolamento do Limoneno 01) Destilação por arraste à vapor, destilar todo material orgânico (até que se destile apenas água) 02) Para assegurar que o destilado apresente uma única fase, coletar algumas gotas do destilado em tubo de ensaio, se for observado duas fases, continue destilando. Transferir 30 ml de óleo de laranja para balão de 250 ml 03) Adicionar 30ml de n-hexano 04) Transferir para funil de separação 05) Lavar o frasco com pequenas porções de n-hexano e adicionar ao funil. 06) Agitar o funil cuidadosamente, para separação das fases Destilado ( 2 fases) Fase aquosa H 2 O, limoneno e traços de n-hexano 07) Extrair com 20 ml de n- hexano, coletando no erlenmeyer (A), fase orgânica. Fase Orgânica (Limoneno, n-hexano e traços de H 2 0) Recolher no Erlenmeyer (A)
2 Fase Orgânica (Limoneno, n-hexano e traços de H 2 O) Fase aquosa H 2 O, limonemo e traços de n-hexano Fase Orgânica contida no Erlenmeyer (A) com as três extrações. (Limineno, n-hexano e traços de H 2 0) Repetir procedimento 07 08) Adicionar agente secante (Na 2 SO 4 ) no erlenmeyer (A). 09) Guardar em geladeira o erlenmeyer arrolhado até a próxima aula.
3 SEMINÁRIO DE QUÍMIA ORGÂNIA EXPERIMENTAL EXTRAÇÃO E PURIFIAÇÃO DO LIMONENO Evaldo ésar de Souza Mota Sandro Moreno Barrionuevo Milena Elias Teixeira Ana Paula Álvares Ricardo Martini Allan Hollandy Hollanda
4 I-OBJETIVO: Extrair o Limoneno do óleo de laranja e purificá-lo através da destilação fracionada. II-INTRODUÇÃO: Isolamento de compostos orgânicos voláteis de fontes naturais Os componentes voláteis de plantas constituem uma enorme riqueza da Química Orgânica que tem servido à humanidade como farmacologia, ingredientes de perfumes, preservativos, temperos e várias outras utilidades. Os componentes voláteis são geralmente isolados de plantas por destilação à vapor a pressão atmosférica. A planta é normalmente dividida finamente ou misturada para liberar os componentes voláteis de sua estrutura celular e o vapor é então introduzido para condensar os componentes orgânicos voláteis com a água. Se a fonte é facilmente penetrada, como é o caso com folhas, pétalas de flor e brotos, gramas e ervas, a destilação à vapor é usada sem pretexto de materiais vegetais. A mistura de componentes orgânicos voláteis são obtidos de plantas e são imiscíveis em água e conhecido como essências. Os odores das plantas é devido à essências. Essências têm sido isoladas de uma larga variedade de plantas, mas constituída somente de uma pequena porcentagem da composição total da planta. Óleo de alcaravia, por exemplo, é obtido das sementes de alcaravia, mas constituem somente 3 a 7% do peso total da semente; óleo de rosa é obtido somente 0.04% de rendimento das pétalas e brotos de rosas. Ambos, óleo de rosa e alcaravia, são usados em ingredientes de perfume. Os maiores constituintes das essências são os terpenos e outros derivados oxigenados. Terpenos são estruturas compostas de unidades de isopreno combinado na forma de head-to-tail. Limoneno, o qual é mais largamente distribuído cíclico terpeno das plantas, é o principal ingrediente do óleo de laranja (90 a 95%) e é achado no óleo de limão, óleo de alcaravia, e em muitas outras essências. FÓRMULA DO LIMONENO:
5 III-TÉNIAS UTILIZADAS NA EXPERIÊNIA: Destilação é o processo de vaporização de uma substância, condensação de vapor e coleta do condensado em outro recipiente. Esta técnica é usada para a separação de uma mistura quando os componentes têm pontos de ebulição diferentes. Este é o principal método de purificação de um líquido. Existem quatro tipos de métodos de destilação: destilação simples, destilação à vácuo ( destilação à pressão reduzida), destilação fracionada e destilação por arraste à vapor. Na experiência de extração e purificação do limoneno a partir do óleo de laranja, serão utilizadas as técnicas de destilação fracionada e por arraste à vapor. PONTO DE EBULIÇÃO: Quando um líquido é aquecido, a pressão de vapor do líquido aumenta até se igualar a pressão aplicada ( geralmente à pressão atmosférica). Nesse ponto, o líquido entrará em ebulição. O ponto normal de ebulição é medido à 760 mmhg (1 atm). Quando a pressão aplicada é menor que 1 atm, o vapor de pressão necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa temperatura menor. O ponto de ebulição é alterado de acordo com a pressão, por isso é importante que se conheça a pressão barométrica, se a destilação for realizada num nível significativamente acima ou abaixo do nível do mar. Devido à temperatura observada durante a destilação, pode ser diferente da temperatura do ponto de ebulição do líquido, deve-se efetuar a correção do ponto de ebulição, através da seguinte equação: ΔT = (760 Pobs)( Tobs + 273) DESTILAÇÃO FRAIONADA: Evidentemente, por repetidas destilações, combinando e recombinando destilações fracionadas e condensadas, poderá separar uma mistura de benzeno e tolueno em seus componentes puros. ontudo, o destilado poderá ser um componente de um ponto de ebulição baixo, benzeno (puro), ou um componente de ponto de ebulição elevado, o tolueno. A destilação fracionada é simplesmente uma técnica para realizar uma série completa destas pequenas separações em uma operação. Em princípio, uma coluna de destilação fracionada proporciona uma grande superfície para o intercâmbio de calor, nas condições de equilíbrio, entre o vapor ascendente e o condensado descendente. Isto possibilita uma série completa de evaporações e condensações parciais ao longo da coluna.
6 DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR: Fundamentos: Esta destilação é uma técnica para a separação de substâncias insolúveis em água e ligeiramente voláteis de outros produtos não voláteis, misturados à elas. O arraste à vapor possibilita a purificação adequada de muitas substâncias com pontos de ebulição elevados, frente à destilações de baixa temperatura. Esta técnica é particularmente útil quando a substância em questão ferve acima de 100 graus, na pressão atmosférica, e se decompõe em um ponto de ebulição abaixo deste. Nesses casos, substitui para a destilação à vácuo. ontudo, pode-se dizer que a destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis em quantidades relativas em peso dos líquidos que escorrem no coletor, são diretamente proporcionais : 1- Às tensões de vapor dos líquidos à temperatura de destilação; 2- À seus pesos moleculares. Logo, a mistura se destilará a uma temperatura constante, contanto que exista, pelo menos, cada um dos componentes. Isto constitue a base de uma purificação e de uma separação de substâncias por arraste à vapor. Aplicações: Para que uma substância insolúvel destile em quantidade apreciável, deverá ter uma tensão de vapor entre 5-10 milímetros a 100 graus. A destilação em corrente de produtos resinosos também é muito útil na separação de compostos orgânicos facilmente voláteis de : 1- Misturas aquosas que têm sais inorgânicos; 2- Outros compostos orgânicos que não são, apreciavelmente, voláteis em arraste à vapor. Se uma destilação por arraste à vapor, em fase insolúvel em água, está formada por dois componentes, haverá duas fases distintas (uma aquosa e uma orgânica), que destilarão segundo os princípios da destilação por arraste à vapor, numa relação molar das duas fases no destilado e na mesma que existe entre as tensões de vapor das duas fases. Então, os componentes da fase orgânica destilam, respectivamente, segundo os princípios da destilação ordinária. Assim, o destilado é mais rico que o resíduo do componente mais volátil. A maioria dos compostos orgânicos que se arrastam à vapor não são completamente insolúveis em água, especialmente na temperatura de destilação. Isto diminui a eficácia calculada do processo. A adição de cloreto de sódio para saturar a fase aquosa, pode diminuir a solubilidade do composto orgânico na fase aquosa e diminuir, também, a tensão de vapor respectiva à tensão de vapor da fase orgânica.
7 IV-PARTE EXPERIMENTAL: UIDADOS A TOMAR OM AS SUBSTÂNIAS: n-hexano: pode provocar sintomas após excessível exposição como: delírios, náuseas, dor de cabeça, fraquezas musculares, irritação nos olhos e nariz, dermatites, pneumonia química, tonturas. Limoneno: irrita a pele, é um sensibilizador e é explosivo. PRIMEIROS SOORROS: Pulmões: Remova da exposição, descanse e mantenha aquecido. Pele: Encharcar a pele com água e depois lave com sabão. Remover as roupas contaminadas e arejá-las antes da reutilização. Todavia se o contato for muito pronunciado procure atendimento médico. Boca: Lave vigorosamente com água. Procure atendimento médico. Olhos: Irrigar os olhos minunciosamente com água. Procurar cuidados médicos nos casos severos. DADOS: Tabela 1: onstantes das substâncias envolvidas na reação. Substância Fórmula Peso molecular (g/mol) Ponto de ebulição (º) Ponto de fusão (º) Densidade (g/cm 3 ) Solubilidade em água n-hexano 6 H 14 86, / -95 0,660 Insolúvel Sulfato de Sódio anidro Na 2 SO 4 142, ,7 Solúvel limoneno 10 H ,24 175, Insolúvel 176,5 água H 2 O 18, ,00 Solvente universal
8 FLUXOGRAMA DO PROEDIMENTO: A) Destilação por arraste a vapor ( isolamento) : Transferir 30 ml de óleo de laranja para balão de 250 ml Montar o sistema de arraste a vapor Destilar todo o material orgânico (até que se destile apenas água) oletar gotas do destilado em tubo de ensaio. Se for observado duas fases continue destilando.
9 B ) Destilação Fracionada ( purificação) : Montar um sistema de destilação fracionada Ligar a manta elétrica e elevar a temperatura gradualmente quando a mistura entrar em ebulição Após o início, manter a temperatura constante Anotar a temperatura quando a primeira gota for coletada e a cada 2 ml(primeira fração) Ler a temperatura a cada 10 gotas
10 DISUSSÃO: Figura 1:Esboço do gráfico T x V. TEMPERATURA (º) fração 2 fração 3 fração 1 VOLUME (ml) ANÁLISE: Experiência: Após a destilação por arraste a vapor é adicionado o n-hexano pois o limoneno é mais solúvel neste do que em água. Portanto ao adicionar o n- hexano obtém-se maior quantidade de limoneno já isolado. Gráfico: Observa-se, pelo gráfico, que na primeira fração a temperatura se mantém constante pois têm-se apenas um componente ( n-hexano ) e este tem temperatura de ebulição por volta de 69º e é menor que a do limoneno. A fração 2 apresenta uma grande variação de temperatura por se tratar de uma mistura. Na terceira fração a temperatura se mantém constante pois trata-se do limoneno que tem temperatura de ebulição por volta de 175º.
11 BIBLIOGRAFIA: 1.Brewster, R.O.; Vanderwef,.: McEven, W.E. Utilized Experiments in Organic hemistry, 4th edition, New York, D. Van Nostrand, Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S. Introduction to Laboratory Techniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders ollege Publishing, Doyle, M.P.; Mungall, W.S. Experimental Organic hemistry, New York, John Wiley & Sons, Inc
12 I-Introdução Isolamento de compostos orgânicos voláteis de fontes naturais Os componentes voláteis das plantas denominadas óleos essenciais, são responsáveis por suas essências e aromas, muitos dos quais apreciados desde a antiguidade. Os óleos essenciais são usados principalmente devido a seus odores e aroma agradáveis em perfumes, e como aromatizantes em alimentos. Podem ser empregados também como medicamentos (cânfora e eucalipto), como repelentes de insetos (citronela) e por sua ação antibacteriana e anti-fungicida. Os componentes voláteis são geralmente isolados de uma planta por destilação a vapor sob pressão atmosférica. A planta é moída ou triturada para liberação de seus componentes voláteis de sua estrutura celular. Os óleos essenciais (imiscíveis em água) co-destilam com a água à medida que o vapor é introduzido no sistema. A técnica de destilação por arraste a vapor permite separar os componentes voláteis de materiais não voláteis, a uma temperatura abaixo de 100 0, o que oferece o meio de isolamento de óleos essenciais, sem o risco de decompô-los termicamente. Os óleos essenciais tem sido isolados de uma grande variedade de plantas, mas constituem somente uma pequena porcentagem da constituição total da planta. O óleos de rosa, por exemplo, é obtido em apenas 0,04% do peso das pétalas de rosas. O óleo de laranja, constitui não mais do que 1% dos pesos das cascas de laranjas (variedade valença). Os principais constituintes dos óleos essenciais são os terpenos e seus derivados oxigenados. Pode-se imaginar os terpenos como contituídos por duas ou mais unidades 5, conhecidas como unidades isoprënicas, combinadas cabeça-cauda. OU UNIDADE ISOPRÊNIA (ABEÇA) (AUDA) (ABEÇA) (AUDA)
13 Usando linhas tracejadas para separar as unidades isoprênicas, pode-se ver que o limoneno tem duas dessas unidades: Uma forma enantiomérica do limoneno é responsável pelo odor da laranja e o outro enantiômero pelo odor do limão. II- Técnicas utilizadas na experiência. Destilação é o processo de vaporização de uma substância, condensação de vapor e coleta do condensado em outro recipiente. Esta técnica é usada para separação de uma mistura quando os componentes tem pontos de ebulição diferentes. Este é o principal método de purificação de um líquido.existem quatro tipos de métodos de destilação: simples, à vácuo (destilação à pressão reduzida), fracionada e por arraste a vapor. Na experiência de extração e purificação do limoneno a partir do óleo de laranja, serão utilizadas as técnicas de destilação fracionada e arraste a vapor. Ponto de ebulição Quando um líquido é aquecido, a pressão de vapor do líquido aumenta até se igualar a pressão aplicada (geralmente a pressão atmosférica). Neste ponto o líquido entrará em ebulição. O ponto normal de ebulição é medido a 760mm de Hg (1 atmosfera). Quando a pressão aplicada é menor que uma atmosfera, o vapor de pressão necessário para a ebulição também é menor, e o líquido entra em ebulição numa temperatura menor. O ponto de ebulição é alterado de acordo com a pressão, por isso é importante que se conheça a pressão barométrica, se a destilação for realizada num nível significativamente acima ou abaixo do nível do mar. Devido a temperatura observada durante a destilação, pode ser diferente da temperatura do ponto de ebulição do líquido, deve se efetuar a correção do ponto de ebulição, atavés da seguinte equação:
14 ΔT= 0,00012 (760-Pobs) (Tobs +273) Destilação Fracionada Utilizada na separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição próximos. Para entendermos a destilação fracionada utilizaremos o diagrama da composição-temperatura do sistema benzeno-tolueno. (Figura 1) Quando aquecemos uma solução de 20 moles% de benzeno (80 moles% de tolueno). A 101,6 0 corresponde ao ponto L 1, o líquido entra em ebulição. A composição do vapor resultante desta ebulição, nesta temperatura, é de 38 moles% de benzeno (62 moles% de tolueno), ponto V 1, portanto consideravelmente mais rico em benzeno que a solução inicial. Portanto jamais poderia separar totalmente, através de uma destilação simples, uma mistura molar de 20% de benzeno e 80% de tolueno. Porém, se condensássemos estes vapores e voltássemos a repetir a destilação, teríamos o líquido correspondente ao ponto L 2 e cujos vapores corresponderiam ao ponto V 2. Se repetíssemos a condensação destes vapores, teríamos progressivamente mais benzeno e menos tolueno até se chegar a completa separação das duas substãncias. Imaginemos, agora, um dispositivo que permita ao aparelho repetir sucessivamente as destilações, de modo que os vapores contendo uma mistura dos líquidos componentes do produto inicial voltem a ser redestilados, e que somente seja permitido sair do aparelho, a uma dada temperatura, o líquido mais volátil e puro- teremos assim um aparelho de destilação fracionada. Este aparelho é o mesmo da destilação simples com adaptação de um dispositivo chamado coluna de fracionamento, disposto entre o condensador e o balão que, neste caso, é simples não possuindo na sua parte superior, o tubo de desprendimento. A coluna de fracionamento consta de um tubo longo, adaptado pela extremidade inferior ao balão, contendo na extremidade superior um tubo de desprendimento lateral que deverá ser ajustado ao condensador. Pela abertura superior é introduzido um termômetro, cujo bulbo deverá ficar à altura da saída do tubo de desprendimento. Internamente ao tubo longo, colocam-se pequenos cilindros de vidro ou porcelana, dispostos irregularmente, que age como pequenos condensadores de refluxo para mistura de vapores. Há outros tipos de colunas de fracionamento, Vigreux (fig. B) que tem uma série de fendas para aumentar a superfície interna; a de Yung (fig. ) que possue uma espiral interna de vidro ou metal enrolado em torno de
15 uma haste, e finalmente a coluna de pratos (fig. D) que contém pequenas prateleiras funcionando como condensadores de refluxo para a mistura de vapores. Destilação por arraste a vapor Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. Esta operação baseia-se no fato de que, numa mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual a da atmosfera, o que constitui uma decorrência da lei das pressões parciais de Dalton. Se, em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação, a pressão atmosférica, resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a Por outro lado, quando uma mistura de dois líquidos imiscíveis é destilada, o ponto de ebulição da mistura permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. O ponto de ebulição, a partir daí, eleva-se rapidamente, até atingir o do líquido remanescente. O vapor que se separa de tal mistura contém os componentes na mesma proporção, que suas pressões de vapor relativas. Por meio de cálculos simples e aplicando as leis dos gases, podemos estabelecer a proporção dos vapores em função de seus pesos moleculares e das suas pressões parciais. P T = P A + P B B (1) E a composição do vapor: Na Pa = (2) Nb Pb onde: Na e Nb são números de moles das substâncias da fase de vapor. omo: Wa Wb Na = enb = Ma Nb
16 Onde: W: massa em gramas da substância em dado volume da fase de vapor M: massa molecular da substância Então: Wa Wb = MaNa MbNb = MaPa (3) MbPb Ou seja, as massas relativas de dois componentes de uma mistura de fase de vapor são idênticas as massas relativas do destilado, isto é, as massas dos dois líquidos sendo recolhidos num recipiente são diretamente proporcionais as suas pressões de vapor e a suas massas moleculares. A equação (3) indica que, quanto menor MaPa tanto maior é o valor de Wb e daí a grande aplicação da destilação de arraste a vapor nos processos industriais para separação de compostos de elevada massa molecular e de baixa pressão de vapor O aparelho para destilação com arraste de vapor (fig.2) de um balão de destilação comum, no qual se introduz um tubo longo de segurança. O tubo de desprendimento lateral se comunica por uma tubulação de vidro, em forma de L a um balão de duas bocas. Este, por sua vez, se conecta a um refrigerante de Leibig. O tubo de segurança destina-se a manter o equilíbrio da pressão interna do sistema. No balão de destilação coloca-se o líquido que deverá fornecer vapor para arraste, geralmente água. O aquecimento deste balão (contendo pedras de ebulição em seu interior) pode ser feito por bico de Búnsen ou por aquecedor elétrico. No balão intermediário de duas saídas, coloca-se a mistura de líquidos, da qual se vai destilar um ou mais componentes. O aquecimento deste deverá ser feito apenas inicialmente, até que se estabeleça o equilíbrio com a temperatura do vapor oriundo do primeiro balão, voltar a aquecê-lo de modo a manter a continuidade da destilação Nota: 1) Se quiser controlar a temperatura, substituir o balão de 2 bocas por um de 3 bocas e colocar o termômetro na boca intermediária.
17 TEMPERATURA ( º) FRAÇÃO 1 FRAÇÃO 2 FRAÇÃO 3 VOLUME DESTILADO (ml) Figura 1: Esboço do gráfico da temperatura pelo volume destilado para a destilação fracionada.
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